(1R-cis)-1-tert-butoxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one | 943020-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R-cis)-1-tert-butoxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
• 英文别名: (1R,7aR)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one
• CAS: 943020-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: UFWAOGNNWXUECR-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-cis)-1-tert-butoxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone 、 碘甲烷 在 氢化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.2%的产率得到(1R-cis)-1-tert-butoxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123

文献信息

• Total synthesis of (−)-elegansidiol by using an abnormal Beckmann fragmentation of Hajos ketone oxime as a key step
  作者：Liya Cao、Jianwei Sun、Xinyan Wang、Rui Zhu、Haijian Shi、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.123

  日期：2007.6

  Abnormal Beckmann fragmentation of Hajos ketone oxime regioselectively forms of a chiral 1-oxygenated 2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexan skeleton. Using this transformation as a key step, the total synthesis of (−)-elegansidiol, an oxygenated mono-carbocyclic sesquiterpenoid, was achieved.

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。