(R*,R*)-(1,1'-bicyclohexyl)-2,2'-dione | 203314-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R*,R*)-(1,1'-bicyclohexyl)-2,2'-dione
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 203314-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YFUSQWHVEGGTDW-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bS,8aS)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a-Decahydro-1H-9-oxa-10-aza-phenanthrene 10-oxide 在 四氧化钌 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R*,R*)-(1,1'-bicyclohexyl)-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  The stereostructures of [1,1′-bicyclohexyl]-2,2′-diones: A reassignment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83855-1

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>syn</i>-2,3-Disubstituted 1,4-Diketones<i>via</i>Oxidative Coupling of Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Peter Müller、Daniela Klein

  DOI：10.1055/s-1998-1562

  日期：1998.1

  An efficient diastereo- and enantioselective synthesis of syn-2,3-disubstituted 1,4-diketones 4 is described. Key step of the procedure is the oxidative coupling of the metalated SAMP/RAMP-hydrazones 2 with iodine, followed by oxidative cleavage of the dimerized bishydrazones 3 with ozone and subsequent separation of the minor meso-isomer by chromatography. The d,l-isomers of the title 1,4-diketones 4 are obtained in good overall yields (20-64%) and high diastereo- and enantiomeric excesses (de ≥ 98%, ee = 80- ≥ 95%).

  本文描述了syn-2,3-二取代-1,4-二酮4的高效对映选择性和非对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是金属化的SAMP/RAMP脒2与碘的氧化耦合反应，随后用臭氧氧化断开二聚的双脒3，并通过色谱法分离出次要的内消旋异构体。标题1,4-二酮4的d,l异构体以良好的总收率（20-64%）和高度的非对映选择性及对映体过量（de ≥ 98%，ee = 80- ≥ 95%）获得。