(2S,3R)-ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoate | 847603-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 847603-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SWJIRGMDOCOTPZ-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoate 在 chymotrypsin 作用下， 生成 (2S,3R)-β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Asymmetric Synthesis of .beta.-Branched .alpha.-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a010
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-2-Benzenesulfonyl-1-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-ethyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Asymmetric Synthesis of .beta.-Branched .alpha.-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a010

文献信息

• A practical synthesis of enantiopure β-methyltryptophan ethyl ester for a preparation of diabetes drug
  作者：Yasuhiro Sawai、Masahiro Mizuno、Tatsuya Ito、Jun-ichi Kawakami、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.027

  日期：2009.8

  A practical synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-β-methyltryptophan ethyl ester (β-MeTrp-OEt) has been developed. Racemic threo-β-MeTrp-OEt was diastereoselectively prepared via crystallization-induced diastereomer transformation (CIDT) of the α-nitro equivalent of β-MeTrp-OEt. The enantiomers were resolved via diastereomeric salt formation using a half equivalent of (R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic

  已经开发了（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-β-甲基色氨酸乙酯（β-MeTrp-OEt）的实用合成方法。外消旋苏-β-MeTrp-OEt是通过β-MeTrp-OEt的α-硝基当量的结晶诱导非对映异构体转化（CIDT）进行非对映选择性制备的。对映异构体通过使用一半当量的（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸通过非对映异构体盐形成而拆分。该方法允许候选糖尿病药物N -[（1 R，2 S）-1-（5-[（（二甲基氨基）甲基] -2-乙氧基苯基}氨基羰基）-2-（1 H-吲哚-3-基）丙基] -4-苯基-1-哌啶甲酰胺以高收率和高质量制备。