methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 91487-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 91487-23-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: JHJMGSQTTDCFGV-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 重铬酸吡啶 、 Kloeckera saturnus cells 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The use of microorganisms in oraganic synthesis. V. Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate.

  摘要：

  使用多种酵母对 2-甲基-3-(2-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯（3）进行了微生物不对称还原。当使用 Kloeckera saturnus 时，得到了 C3-（S）-醇 4c 和 4d，而其他酵母，如 Lipomyces starkeyi、Saccharomyces fermentati 和 Sporobolomyces salmonicolor 则产生了异构 C3-（R）-醇 4a 和 4b。另一方面，当使用 Endomycopsis fibligera、Hansenula anomala 和 Candida albicans 时，可得到 C2-(S)-还原产物 4b 和 4c。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1619

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Tandem Reductive Aldol Reaction
  作者：Olivier Chuzel、Julia Deschamp、Christophe Chausteur、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol062398v

  日期：2006.12.1

  An efficient method for the enantioselective tandem reductive aldol reaction of methyl acrylate with aldehydes is reported. By using a copper( I) precursor and a proper diphosphane ligand, high reactivities can be reached, with TOF up to 40 000 h(-1). Taniaphos- based ligands lead to enantioselectivities of up to 97% in the case of the major syn diastereoisomer.
• The use of microorganisms in oraganic synthesis. V. Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate.
  作者：AKIYA FURUICHI、HIROYUKI AKITA、HIROKO KOSHIJI、KOKI HORIKOSHI、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.1619

  日期：——

  Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate (3) by various yeasts was carried out. When Kloeckera saturnus was used, the C3-(S)-alcohols 4c and 4d were obtained, whereas other yeasts such as Lipomyces starkeyi, Saccharomyces fermentati, and Sporobolomyces salmonicolor produced the isomeric C3-(R)-alcohols 4a and 4b. On the other hand, when Endomycopsis fibligera, Hansenula anomala, and Candida albicans were used, the C2-(S)-reduction products 4b and 4c were obtained.

  使用多种酵母对 2-甲基-3-(2-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯（3）进行了微生物不对称还原。当使用 Kloeckera saturnus 时，得到了 C3-（S）-醇 4c 和 4d，而其他酵母，如 Lipomyces starkeyi、Saccharomyces fermentati 和 Sporobolomyces salmonicolor 则产生了异构 C3-（R）-醇 4a 和 4b。另一方面，当使用 Endomycopsis fibligera、Hansenula anomala 和 Candida albicans 时，可得到 C2-(S)-还原产物 4b 和 4c。