[2-Nitro-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester | 199985-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Nitro-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-nitro-3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 199985-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: PCDOZDVWEDFROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Nitro-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、12.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从玉米中分离的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3 H）-one的仿生合成†

  摘要：

  4- Acetylbenzoxazolin-2（3 ħ） -酮已经被尝试以合成的半缩醛羟肟酸5-乙酰基-2,4-二羟基-2-期间仿生制备ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮通过这种不稳定的化合物会立即降解为中间体。因此，假定最近从玉米粒中分离出的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-与从植物来源中已知的其他苯并恶唑啉-2（3H）-相似，是源自天然5-乙酰基的降解。 -2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1可以通过β-葡萄糖苷酶从相应的2-β-D-葡萄糖苷酶促释放。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340506
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [2-Nitro-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从玉米中分离的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3 H）-one的仿生合成†

  摘要：

  4- Acetylbenzoxazolin-2（3 ħ） -酮已经被尝试以合成的半缩醛羟肟酸5-乙酰基-2,4-二羟基-2-期间仿生制备ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮通过这种不稳定的化合物会立即降解为中间体。因此，假定最近从玉米粒中分离出的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-与从植物来源中已知的其他苯并恶唑啉-2（3H）-相似，是源自天然5-乙酰基的降解。 -2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1可以通过β-葡萄糖苷酶从相应的2-β-D-葡萄糖苷酶促释放。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340506

文献信息

• Biomimetic synthesis of 4-acetylbenzoxazolin-2(3<i>H</i>)-one isolated from<i>Zea mays</i>
  作者：Carlos A. Escobar、Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570340506

  日期：1997.9

  4-Acetylbenzoxazolin-2(3H)-one has been prepared biomimetically during attempts to synthesize the hemiacetalic hydroxamic acid 5-acetyl-2,4-dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one by the immediate degradation of this unstable compound generated as an intermediate. Thus, 4-acetylbenzoxazolin-2(3H)-one recently isolated from Zea mays kernels, and similar to other benzoxazolin-2(3H)-ones known from plant

  4- Acetylbenzoxazolin-2（3 ħ） -酮已经被尝试以合成的半缩醛羟肟酸5-乙酰基-2,4-二羟基-2-期间仿生制备ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮通过这种不稳定的化合物会立即降解为中间体。因此，假定最近从玉米粒中分离出的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-与从植物来源中已知的其他苯并恶唑啉-2（3H）-相似，是源自天然5-乙酰基的降解。 -2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1可以通过β-葡萄糖苷酶从相应的2-β-D-葡萄糖苷酶促释放。