(Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol | 90359-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol
• 英文别名: (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 90359-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JQZASRHQYJJUCE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate	172271-45-3	C11H10O4	206.198
  胡椒醛	piperonal	120-57-0	C8H6O3	150.134

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate	172271-46-4	C22H22O7	398.412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2R*,3S*)-3-<(1,3-benzodioxol-5-yl)-phenyl>-2-(phenylmethoxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89.6%的产率得到(Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977

文献信息

• Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.
  作者：TETSUYA TAKEYA、YUKARI AKABANE、EIICHI KOTANI、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.32.31

  日期：——

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a and the related lactones 8a and 9a were synthesized by a biomimetic procedure from the ester 5a by oxidation with a CrO3-HBF4-MeCN reagent system in one step. 4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b, 4'-benzyl-picropodophyllone 7b, and the γ-lactones 8b and 9b were also synthesized from the ester 5b by oxidation with the same reagent system.

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。
• Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates
  作者：Thomas J. Gould、Michael Balestra、Mark D. Wittman、Jill A. Gary、Lucius T. Rossano、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00226a032

  日期：1987.8
• A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.
  作者：Yoshiaki ARA、Tetsuya TAKEYA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.43.1977

  日期：——

  (±)-Isopodophyllotoxin (1e) and related lactones 12, 13, 14 were synthesized by a biomimetic procedure from the doubly unsaturated esters 11a and 11b by means of an oxidative free radical cycloaddition reaction utilizing a stable cation radical salt, Weitz' aminium salt, in one step. (±)-Isopicropodophyllin (1g), the trans-fused lactones, 12, 13, and 16, and the cis-fused lactone 17 were also synthesized from the esters 11c and 11b by the reaction with the same reagent.

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。