3-O-Dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 142684-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-dodecoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 142684-43-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆
• 分子量: 388.545
• InChiKey: GUDOINFUDYTLCU-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-O-(3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-O-Dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型环氧糖基葡萄糖衍生物作为碳钢在 1.0 M HCl 中的环保缓蚀剂：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.154949

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Varied 5′-/6′-Isonucleosides and Theobromine-Containing N-Isonucleosidyl Derivatives
  作者：Nuno M. Xavier、Eduardo C. de Sousa、Margarida P. Pereira、Anne Loesche、Immo Serbian、René Csuk、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.3390/ph12030103

  日期：——

  rather stable regioisomeric analogs of nucleosides with broad therapeutic potential. We have previously demonstrated the ability of 5′ and 6′-isonucleosides to inhibit the activity of acetylcholinesterase, a major target for Alzheimer’s disease therapy. Continuing with our research on this topic, we report herein on the synthesis and biological evaluation of a variety of novel terminal isonucleosides and

  异核苷是核苷的相当稳定的区域异构体类似物，具有广泛的治疗潜力。我们先前已经证明了5'和6'-异核苷抑制乙酰胆碱酯酶活性的能力，乙酰胆碱酯酶是阿尔茨海默氏病治疗的主要目标。继续我们对该主题的研究，我们在此报告各种新型末端异核苷和可可碱异核苷酸类似物的合成和生物学评估。基于木呋喃糖的嘌呤或尿嘧啶5'-异核苷和木呋喃糖-5'-基或葡萄糖-6'-基可可碱衍生物是通过Mitsunobu偶联在常规或微波辅助加热条件下通过部分被保护的木呋喃糖或葡糖呋喃糖衍生物与核碱基偶联而获得的。从乙酸异核苷基酯前体合成了含可溴碱的N-异核苷基磺酰胺和氨基磷酸酯衍生物。胆碱酯酶抑制试验中活性最高的化合物是基于吡喃葡萄糖的可可碱异核苷乙酸酯，它是乙酰胆碱酯酶（AChE，Ki = 3.1 µM）和丁酰胆碱酯酶（BChE，Ki = 5.4 µM）的双重抑制剂，以及2-O 4-O-双-xylofuranos-5'-yl尿嘧啶衍
• Synthesis and Exploitation of the Biological Profile of Novel Guanidino Xylofuranose Derivatives**
  作者：Andreia Fortuna、Rita Gonçalves‐Pereira、Paulo J. Costa、Radek Jorda、Veronika Vojáčková、Gabriel Gonzalez、Niels V. Heise、René Csuk、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202200180

  日期：2022.7.19

  Promising leads: The synthesis and biological evaluation of novel guanidino sugars as nucleoside analogs, including 3-O-substituted guanidino xylofuranoses, a 3-O-methyl-branched N-benzyltriazole isonucleoside and a guanidinomethyltriazole 5′-isonucleoside, is described. Two compounds were demonstrated to inhibit selectively acetylcholinesterase or to display antiproliferative effects in K562 and MCF-7

  有希望的线索：描述了作为核苷类似物的新型胍基糖的合成和生物学评价，包括 3 - O-取代的胍基呋喃木糖、3 - O-甲基-支化的N-苄基三唑异核苷和胍基甲基三唑 5'-异核苷。两种化合物被证明可选择性抑制乙酰胆碱酯酶或在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出抗增殖作用，具有个位数的微摩尔K i或 GI 50值。
• Urata, Kouichi; Yano, Shinji; Takaishi, Naotake, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 73 - 82
  作者：Urata, Kouichi、Yano, Shinji、Takaishi, Naotake

  DOI：——

  日期：——
• US5298494A
  申请人：——

  公开号：US5298494A

  公开（公告）日：1994-03-29
• [EN] MONOSACCHARIDES HAVING ANTI-PROLIFERATION AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：GREENWICH PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1992004359A2

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Derivatives of simple monosaccharides which exhibit anti-proliferative and/or anti-inflammatory activity and are useful for treating mammals having inflammatory disorders and/or autoimmune disorders. This invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating inflammatory and/or autoimmune disorders.(FR) Dérivés de monosaccharides simples présentant une activité anti-proliférative et/ou anti-inflammatoire et utiles dans le traitement de mammifères souffrant d'affections inflammatoires et/ou auto-immunes. Cette invention se rapporte aussi à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et à des méthodes de traitement d'affections inflammatoires et/ou auto-immunes.