methyl (-)-syn-2-hydroxy-3-phenylbutanoate | 91828-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (-)-syn-2-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-phenylbutanoate；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 91828-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CIBFKVUVTTWVKH-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (-)-syn-2-hydroxy-3-phenylbutanoate 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2R,3S)-3-Phenyl-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (-)-syn-2-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。
• Synthesis and Applications of Unquaternized C-Bound Boron Enolates
  作者：Elvis Wang Hei Ng、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jacs.8b00614

  日期：2018.3.14

  boron enolates by a ligand-controlled O-to-C isomerization is reported. Using this protocol, C-bound pinacolboron enolates have been isolated in pure form for the first time, and have been fully characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In contrast to the general perception, such C-boron enolates are stable without coordinative saturation at the boron. Moreover, C-boron enolates present

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R,3S)-3-PHENYLISOSERINE METHYL ESTER ACETATE SALT
  申请人：Ciceri Daniele

  公开号：US20100168460A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A process for the enantioselective preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt of formula (I) which is an useful building block for the synthesis of taxane derivatives. The process involves the resolution of racemic threo-phenylisoserine amide and its conversion into (I).

  一种对称选择性合成（2R,3S）-3-苯基异丝氨酸甲酯醋酸盐（I式）的方法，该化合物是紫杉醇衍生物合成中有用的构建块。该方法涉及对外消旋的threo-苯基异丝氨酸酰胺进行拆分，并将其转化为（I）。
• MODIFIED DRUGS FOR USE IN LIPOSOMAL NANOPARTICLES
  申请人：Cullis Pieter

  公开号：US20120237591A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Drug derivatives are provided herein which are suitable for loading into liposomal nanoparticle carriers. In some preferred aspects, the derivatives comprise a poorly water-soluble drug derivatized with a weak-base moiety that facilitates active loading of the drug through a LN transmembrane pH or ion gradient into the aqueous interior of the LN. The weak-base moiety can optionally comprise a lipophilic domain that facilitates active loading of the drug to the inner monolayer of the liposomal membrane. Advantageously, LN formulations of the drug derivatives exhibit improved solubility, reduced toxicity, enhanced efficacy, and/or other benefits relative to the corresponding free drugs.

  本文提供了适合装载到脂质体纳米粒子载体中的药物衍生物。在一些优选方面，衍生物包括一个难溶于水的药物，其经过弱碱基团的衍生化，通过LN跨膜pH或离子梯度活性装载到LN的水内部。弱碱基团可以选择包括一个亲脂性结构域，以便将药物活性地装载到脂质体膜的内单层上。优点是，药物衍生物的LN配方相对于相应的游离药物具有改善的溶解度、降低的毒性、增强的疗效和/或其他优势。
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——