3-Cyano-2-isobutyl-azulene-1-carboxylic acid | 819884-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Cyano-2-isobutyl-azulene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyano-2-(2-methylpropyl)azulene-1-carboxylic acid；3-cyano-2-(2-methylpropyl)azulene-1-carboxylic acid
• CAS: 819884-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QHUBTSRYSQHJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-2-isobutyl-azulene-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以56%的产率得到2-Isobutyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  一个简单而有效的合成2-烷基azulenes

  摘要：

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.077
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羰基己酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Cyano-2-isobutyl-azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一个简单而有效的合成2-烷基azulenes

  摘要：

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.077

文献信息

• A simple and efficient synthesis of 2-alkylazulenes
  作者：Naoshi Iwama、Masami Kashimoto、Hisashi Ohtaki、Taku Kato、Toshihiko Sugano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.077

  日期：2004.12

  The annulation method based on 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones was applied for the synthesis of 2-alkylazulenes; 2-R-azulene (R = Et, i-Pr, n-Pr, i-Bu). Tropolone p-toluenesulfonate was used as a starting compound. By the two step synthesis, 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives were obtained. Treatment of 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives with aq H2SO4 resulted in decarboxylation and elimination

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。