1-(allylthio)propan-2-one | 64878-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1-allylsulfanyl-propan-2-one；Acetonyl allyl sulfide；1-prop-2-enylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 64878-06-4
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: DKTGCNYUFLGDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allylthio)propan-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Allylic Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a026
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(allylthio)prop-1-en-2-yl acetate 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(allylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• [1,4]‐S‐ to O‐Silyl Migration: Multicomponent Synthesis of α‐Thioketones through Chemoselective Transformation of Esters to Ketones with Organolithium Reagents
  作者：Xianwei Sun、Zhenlei Song、Hongze Li、Changzheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201303459

  日期：2013.12.16

  A [1,4]‐S‐ to O‐silyl migration has been exploited to chemoselectively transform esters into ketones by using organolithium reagents, allowing multicomponent synthesis of α‐thioketones. Mechanistic studies reveal that this migration proceeds in an intramolecular manner and is more favorable than the corresponding [1,5]‐S‐ to O‐ and [1,3]‐C‐ to O‐silyl migrations. The resulting α‐thioketones are valuable

  利用有机锂试剂，已开发出一种[1,4] -S-到O-甲硅烷基的迁移方法，可将酯化学选择性地转化为酮，从而实现α-硫代酮的多组分合成。机理研究表明，这种迁移以分子内方式进行，并且比相应的[1,5] -S-向O-和[1,3] -C-向O-甲硅烷基的迁移更有利。所得的α-硫酮是合成环状或多官能化有机硫化合物的有价值的组成部分。
• GADZHIEV M. K.; NEBIERIDZE N. M.; ARESHIDZE X. I.; AMIRIDZE Z. S., SAKARTVELOS CCP METSNEIREBATA AKADEMIIS MOAMBE, SOOBSHCH. AN GRUZSSR, 198+
  作者：GADZHIEV M. K.、 NEBIERIDZE N. M.、 ARESHIDZE X. I.、 AMIRIDZE Z. S.

  DOI：——

  日期：——
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4080341A
  申请人：——

  公开号：US4080341A

  公开（公告）日：1978-03-21