(2S,5R,6R)-5-Methyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 346685-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,5R,6R)-5-Methyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S)-3-methyl-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 346685-56-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: SKJHLDBPFDBPTE-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5-Methyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,5-Dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-6-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u
• 作为产物：
  描述：

  3-(三异丙硅基)丙炔醛 、 (E)-(2R,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-triethylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.9 g的产率得到(2S,5R,6R)-5-Methyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u

文献信息

• Formal [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Synthesis of the C19−C28 Fragment of Phorboxazoles
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol015893u

  日期：2001.5.1

  A stereoselective synthesis of the C19-C28 fragment of phoborxazole A and B is described. The key step is an enantioselective [4 + 2]-annulation of a crotylsilane 10 with a propargylic aldehyde 11 affording a functionalized dihydropyran 12. A solvent-dependent stereoselective epoxidation of dihydropyrans is also documented.

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。