tert-butyl (3R)-3-allyl-3-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1168139-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-allyl-3-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 1168139-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: KQOSRQWRJGMTDI-AOMKIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 1-((1R,2R)-2-(bis(3-phenylpropyl)amino)cyclohexyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-allyl-3-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化氧化吲哚与硝基烯烃的高度对映选择性和非对映选择性加成：在 (+)-毒扁豆碱的正式合成中的应用

  摘要：

  羟吲哚及其二氢吲哚衍生物是在各种天然和生物活性分子中发现的常见结构基序。大多数不对称合成这些化合物的催化方法严重依赖过渡金属催化剂的使用。相比之下，涉及有机催化的替代催化程序很少。在此，我们公开了一种概念上新颖的有机催化方法来合成这些材料，使用硫脲催化的羟吲哚衍生物对硝基烯烃的不对称 1,4-加成作为关键步骤。这些加成反应产生最多两个立体中心，其中之一是四元中心。这些反应在羟吲哚和硝基烯烃底物方面的范围很广，以良好的收率提供所需的产物，对映选择性高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。为了证明这种方法的实用性，从 1,4-加成产物开始，经过 3 个步骤以良好的总产率合成了 (+)-esermethole，从而提供了 (+)-毒扁豆碱的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja903520c

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Additions of Oxindoles to Nitroolefins: Application to the Formal Synthesis of (+)-Physostigmine
  作者：Tommy Bui、Salahuddin Syed、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja903520c

  日期：2009.7.1

  molecules. Most catalytic methods for the asymmetric syntheses of these compounds rely heavily on the use of transition-metal catalysts. In contrast, alternative catalytic procedures involving organocatalysis are scarce. Herein we disclose a conceptually novel organocatalytic approach to the syntheses of these materials using thiourea-catalyzed asymmetric 1,4-additions of oxindole derivatives to nitroolefins

  羟吲哚及其二氢吲哚衍生物是在各种天然和生物活性分子中发现的常见结构基序。大多数不对称合成这些化合物的催化方法严重依赖过渡金属催化剂的使用。相比之下，涉及有机催化的替代催化程序很少。在此，我们公开了一种概念上新颖的有机催化方法来合成这些材料，使用硫脲催化的羟吲哚衍生物对硝基烯烃的不对称 1,4-加成作为关键步骤。这些加成反应产生最多两个立体中心，其中之一是四元中心。这些反应在羟吲哚和硝基烯烃底物方面的范围很广，以良好的收率提供所需的产物，对映选择性高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。为了证明这种方法的实用性，从 1,4-加成产物开始，经过 3 个步骤以良好的总产率合成了 (+)-esermethole，从而提供了 (+)-毒扁豆碱的正式合成。