(1S,2S,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 346685-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R,5S,6S)-5-methyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 346685-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: SFOZVUVKSAVEHX-ATIWLJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到{(1S,2R,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u
• 作为产物：
  描述：

  3-(三异丙硅基)丙炔醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u

文献信息

• Formal [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Synthesis of the C19−C28 Fragment of Phorboxazoles
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol015893u

  日期：2001.5.1

  A stereoselective synthesis of the C19-C28 fragment of phoborxazole A and B is described. The key step is an enantioselective [4 + 2]-annulation of a crotylsilane 10 with a propargylic aldehyde 11 affording a functionalized dihydropyran 12. A solvent-dependent stereoselective epoxidation of dihydropyrans is also documented.

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。