2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5,6-tribromoanisole | 80246-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5,6-tribromoanisole
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-6-(3′,5′-dibromo-2′-methoxyphenoxy)anisole；1,2,5-Tribromo-4-(3,5-dibromo-2-methoxyphenoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 80246-29-3
• 化学式: C₁₄H₉Br₅O₃
• 分子量: 624.744
• InChiKey: YCUAOJGPWJPRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5,6-tribromoanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1'-氧基二(2-甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5,6-tribromoanisole
  参考文献：
  名称：

  来自印度尼西亚海洋海绵、Lamellodysidea herbacea 的氧多溴二苯醚：X 射线、SAR 和计算研究

  摘要：

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23

  DOI：

  10.3390/molecules26216328

文献信息

• Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Sponge <i>Lamellodysidea herbacea</i>
  作者：Novriyandi Hanif、Junichi Tanaka、Andi Setiawan、Agus Trianto、Nicole J. de Voogd、Anggia Murni、Chiaki Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/np0605081

  日期：2007.3.1

  Four new (1-4) and 10 known polybrominated diphenyl ethers (5-14) have been isolated from the title sponge. The structures of the new entities were elucidated by interpretation of spectroscopic data and chemical transformations. These metabolites showed potent antimicrobial activity against Bacillus subtilis and moderate/weak cytotoxicity against NBT-T2 rat bladder epithelial cells. The major constituent

  从标题海绵中分离出了四种新的（1-4）和10种已知的多溴联苯醚（5-14）。通过解释光谱数据和化学转化来阐明新实体的结构。这些代谢物显示出对枯草芽孢杆菌的有效抗菌活性，对NBT-T2大鼠膀胱上皮细胞的中等/弱细胞毒性。在脱溴条件下处理主要成分14，得到八种衍生物，然后对其进行构效关系研究。结果表明，如在图2中所示，在C-2和/或C-5处存在两个酚羟基和溴对于展现抗菌活性是重要的。
• New Sesquiterpene and Brominated Metabolites from the Tropical Marine Sponge Dysidea sp.
  作者：George M. Cameron、Bronwin L. Stapleton、Shane M. Simonsen、Douglas J. Brecknell、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00434-8

  日期：2000.7

  lactone (3), 2-(2′,4′-dibromophenoxy)-4,6-dibromoanisole (4), and dehydroherbadysidolide (8), all isolated for the first time from Dysidea sp. Revised NMR assignments are presented for the compounds dysetherin (1) and furodysinin-O-methyl lactone (2), previously reported from Dysidea herbacea. The full relative stereochemistry of spirodysin (12) is defined for the first time.

  报告了6-羟基呋喃糖苷-O-甲基内酯（3），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,6-二溴苯甲醚（4）和脱氢Herbadysidolide（8）的2D NMR光谱数据。第一次从Dysidea sp。提出了化合物Dysetherin（1）和Furodysinin- O-甲基内酯（2）的修订NMR指配，先前从Dysidea herbacea报告。首次定义了螺旋素（12）的完整相对立体化学。
• Polybrominated Diphenyl Ethers: Structure Determination and Trends in Antibacterial Activity
  作者：Hongbing Liu、Katheryn Lohith、Margaret Rosario、Thomas H. Pulliam、Robert D. O’Connor、Lori J. Bell、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00229

  日期：2016.7.22

  Antibacterial-guided fractionation of the Dictyoceratid sponges Lamellodysidea sp. and two samples of Dysidea granulosa yielded 14 polybrominated, diphenyl ethers including one new methoxy-containing compound (8). Their structures were elucidated by interpretation of spectroscopic data of the natural product and their methoxy derivatives. Most of the compounds showed strong antimicrobial activity with

  Dictyoceratid海绵Lamellodysidea sp的抗菌引导分级。和两个Dysidea granulosa样品产生了14种多溴联苯醚，其中包括一种新的含甲氧基化合物（8）。通过解释天然产物及其甲氧基衍生物的光谱数据阐明了它们的结构。大多数化合物对金黄色葡萄球菌和粪便肠球菌的药物敏感性和耐药菌株均具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度为低至亚微克– 1最小抑菌浓度，并且两种化合物以结构依赖性方式抑制大肠杆菌。
• Polybrominated diphenyl ethers from Dysidea herbacea, Dysidea chlorea and Phyllospongia foliascens
  作者：Brad Carté、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88886-4

  日期：1981.1

  The marine sponges Dysidea herbacea, D. chlorea and Phyllospongia foliascens were differentiated with difficulty in the field. D. herbacea contained 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol (1), 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,5,6-tribromophenol (2) and 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (6). D. chlorea contained only 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenol(3), a compound previously reported

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3
• Oxy-Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Marine Sponge, Lamellodysidea herbacea: X-ray, SAR, and Computational Studies
  作者：Novriyandi Hanif、Trianda Ayuning Tyas、Lestari Hidayati、Fabians Faisal Dinelsa、Dian Provita、Nyimas Ratna Kinnary、Fauzi Muhamad Prasetiawan、Gibral Abdul Khalik、Zaki Mubarok、Dudi Tohir、Andi Setiawan、Muhamad Farid、Viqqi Kurnianda、Anggia Murni、Nicole J. de Voogd、Junichi Tanaka

  DOI：10.3390/molecules26216328

  日期：——

  compounds, derived from marine organisms, originate from symbiosis between marine sponges and cyanobacteria or bacteria. PBDEs have broad biological spectra; therefore, we analyzed structure and activity relationships of PBDEs to determine their potential as anticancer or antibacterial lead structures, through reactions and computational studies. Six known PBDEs (1–6) were isolated from the sponge, Lamellodysdiea

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23