2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5,6-tribromophenol | 80246-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5,6-tribromophenol
• 英文别名: 2,3,5-Tribromo-6-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenoxy)phenol
• CAS: 80246-26-0
• 化学式: C₁₂H₅Br₅O₃
• 分子量: 596.69
• InChiKey: OBMWDTFRQJRRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5,6-tribromophenol 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5,6-tribromoanisole
  参考文献：
  名称：

  来自印度尼西亚海洋海绵、Lamellodysidea herbacea 的氧多溴二苯醚：X 射线、SAR 和计算研究

  摘要：

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23

  DOI：

  10.3390/molecules26216328
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.4h， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy)-3,5,6-tribromophenol
  参考文献：
  名称：

  海洋多溴联苯醚作为潜在 KCNQ 钾通道激活剂的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通常从海绵中分离出的天然多溴联苯醚具有多种生物活性，例如抗菌、抗氧化和抗糖尿病作用。通过对我们的海洋天然产物库的高通量筛选，发现多溴二苯醚3显示出 KCNQ 钾通道激活效应。为了获得更多的化合物3相关天然产物及其衍生物用于进一步的生物活性研究，进行了面向多样性的合成，成功合成了5种多溴联苯醚天然产物（1-4、6 ）和30种新衍生物。化合物3发现优先增强 KCNQ1 钾通道，而17h相对激活 KCNQ2 钾通道。借助分子对接分析构效关系，进一步进行17h对KCNQ2通道的激动机制研究。该研究工作可为海洋多溴联苯醚衍生新药先导的发现提供启示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105909

文献信息

• Polybrominated diphenyl ethers from Dysidea herbacea, Dysidea chlorea and Phyllospongia foliascens
  作者：Brad Carté、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88886-4

  日期：1981.1

  The marine sponges Dysidea herbacea, D. chlorea and Phyllospongia foliascens were differentiated with difficulty in the field. D. herbacea contained 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol (1), 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,5,6-tribromophenol (2) and 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (6). D. chlorea contained only 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenol(3), a compound previously reported

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3
• Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Sponge <i>Lamellodysidea herbacea</i>
  作者：Novriyandi Hanif、Junichi Tanaka、Andi Setiawan、Agus Trianto、Nicole J. de Voogd、Anggia Murni、Chiaki Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/np0605081

  日期：2007.3.1

  Four new (1-4) and 10 known polybrominated diphenyl ethers (5-14) have been isolated from the title sponge. The structures of the new entities were elucidated by interpretation of spectroscopic data and chemical transformations. These metabolites showed potent antimicrobial activity against Bacillus subtilis and moderate/weak cytotoxicity against NBT-T2 rat bladder epithelial cells. The major constituent

  从标题海绵中分离出了四种新的（1-4）和10种已知的多溴联苯醚（5-14）。通过解释光谱数据和化学转化来阐明新实体的结构。这些代谢物显示出对枯草芽孢杆菌的有效抗菌活性，对NBT-T2大鼠膀胱上皮细胞的中等/弱细胞毒性。在脱溴条件下处理主要成分14，得到八种衍生物，然后对其进行构效关系研究。结果表明，如在图2中所示，在C-2和/或C-5处存在两个酚羟基和溴对于展现抗菌活性是重要的。
• New Sesquiterpene and Brominated Metabolites from the Tropical Marine Sponge Dysidea sp.
  作者：George M. Cameron、Bronwin L. Stapleton、Shane M. Simonsen、Douglas J. Brecknell、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00434-8

  日期：2000.7

  lactone (3), 2-(2′,4′-dibromophenoxy)-4,6-dibromoanisole (4), and dehydroherbadysidolide (8), all isolated for the first time from Dysidea sp. Revised NMR assignments are presented for the compounds dysetherin (1) and furodysinin-O-methyl lactone (2), previously reported from Dysidea herbacea. The full relative stereochemistry of spirodysin (12) is defined for the first time.

  报告了6-羟基呋喃糖苷-O-甲基内酯（3），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,6-二溴苯甲醚（4）和脱氢Herbadysidolide（8）的2D NMR光谱数据。第一次从Dysidea sp。提出了化合物Dysetherin（1）和Furodysinin- O-甲基内酯（2）的修订NMR指配，先前从Dysidea herbacea报告。首次定义了螺旋素（12）的完整相对立体化学。
• Polybrominated Diphenyl Ethers: Structure Determination and Trends in Antibacterial Activity
  作者：Hongbing Liu、Katheryn Lohith、Margaret Rosario、Thomas H. Pulliam、Robert D. O’Connor、Lori J. Bell、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00229

  日期：2016.7.22

  Antibacterial-guided fractionation of the Dictyoceratid sponges Lamellodysidea sp. and two samples of Dysidea granulosa yielded 14 polybrominated, diphenyl ethers including one new methoxy-containing compound (8). Their structures were elucidated by interpretation of spectroscopic data of the natural product and their methoxy derivatives. Most of the compounds showed strong antimicrobial activity with

  Dictyoceratid海绵Lamellodysidea sp的抗菌引导分级。和两个Dysidea granulosa样品产生了14种多溴联苯醚，其中包括一种新的含甲氧基化合物（8）。通过解释天然产物及其甲氧基衍生物的光谱数据阐明了它们的结构。大多数化合物对金黄色葡萄球菌和粪便肠球菌的药物敏感性和耐药菌株均具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度为低至亚微克– 1最小抑菌浓度，并且两种化合物以结构依赖性方式抑制大肠杆菌。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2007086895A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  (EN) The invention relates to antibacterial compounds and their use to treat bacterial infections. More particularly, the invention relates to substituted biphenyl compounds having antibacterial activity. The invention provides methods for treating bacterial infections using PBDEs that have not previously been used to treat bacterial infections. The invention further provides novel PBDEs that are useful in such methods.(FR) La présente invention concerne des composés antibactériens et leur utilisation pour traiter des infections bactériennes. L’invention a plus particulièrement trait à des composés de biphényle substitué ayant une activité antibactérienne. L’invention concerne des procédés de traitement d’infections bactériennes utilisant des PBDE qui n’ont pas été préalablement utilisés pour traiter des infections bactériennes. L’invention concerne en outre des PBDE atypiques utiles dans de tels procédés.