2-Bromomethylazulene | 202343-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Bromomethylazulene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)azulene
• CAS: 202343-97-3
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: AEFCFRXIAHDVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethylazulene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 azuleno[1,2-a]azulene
  参考文献：
  名称：

  关于天青烯-2-基亚甲基（三苯基）膦烷的反应。azuleno [1,2- f ]-和azuleno [1,2- a ] -azulenes的便捷制备及其性质

  摘要：

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前

  DOI：

  10.1039/a702716h
• 作为产物：
  描述：

  2-formylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Bromomethylazulene
  参考文献：
  名称：

  关于天青烯-2-基亚甲基（三苯基）膦烷的反应。azuleno [1,2- f ]-和azuleno [1,2- a ] -azulenes的便捷制备及其性质

  摘要：

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前

  DOI：

  10.1039/a702716h