5-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol | 1246513-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1246513-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: XPGBJHQHHOAWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-chloro-5-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium methylate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and fungicidal activity of novel 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-oxyacetate derivatives
  作者：Yuanyuan Liu、Hong Shi、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.424

  日期：——

  tate derivatives (5a–5i) have been efficiently synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (4a–4i) with ethyl 2-bromoacetate. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR spectra and elemental analysis, and the crystal structure of the compound ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate (5c) was determined by single crystal X-ray

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/
• Synthesis, Crystal Structure, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-Pyrazol-3-Oxy Derivatives Containing Oxyacetic Acid or Oxy(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone Moieties
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Chen Kai、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1045

  日期：2012.11

  5‐diaryl‐1H‐pyrazol‐3‐oxy derivatives containing oxyacetic acid or oxy(2‐thioxothiazolidin‐3‐yl)ethanone moieties were prepared from methyl 3‐arylacrylates via a serial of reactions included addition‐cyclization, oxidation, substitution, hydrolysis, and condensation. Their structures were confirmed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, IR, and elemental analysis. In addition, the crystal structure of the compound 2‐(1,5‐dipheny

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。
• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。