ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate | 1219035-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1219035-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: MYEUTGGMSYVZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以22%的产率得到ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有 N-单烷基甲酰胺取代基的五元杂芳烃的钯催化直接芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100312

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Pyrazole Derivatives: A Green Access to 4-Arylpyrazoles
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall

  DOI：10.1055/s-0029-1217075

  日期：2010.1

  1,3,5-Trisubstituted pyrazoles were found to be suitable partners for palladium-catalyzed direct arylation via C-H activation/functionalization using aryl bromides. The reaction conditions and the catalyst have a determining influence on the yields. The system using palladium(II) acetate as the catalyst, potassium acetate as the base, and N,N-dimethylacetamide as the solvent promotes selective 4-arylations

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物