ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate | 1219035-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1219035-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: MYEUTGGMSYVZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以22%的产率得到ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有 N-单烷基甲酰胺取代基的五元杂芳烃的钯催化直接芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100312

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Pyrazole Derivatives: A Green Access to 4-Arylpyrazoles
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall

  DOI：10.1055/s-0029-1217075

  日期：2010.1

  1,3,5-Trisubstituted pyrazoles were found to be suitable partners for palladium-catalyzed direct arylation via C-H activation/functionalization using aryl bromides. The reaction conditions and the catalyst have a determining influence on the yields. The system using palladium(II) acetate as the catalyst, potassium acetate as the base, and N,N-dimethylacetamide as the solvent promotes selective 4-arylations

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing N-Monoalkylcarboxamide Substituents
  作者：Nouria Laidaoui、Julien Roger、Abdellah Miloudi、Douniazad El Abed、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201100312

  日期：2011.8

  The palladium-catalyzed direct arylation of furan, thiophene, pyrrole, or pyrazole derivatives bearing CONHR substituents on C2, C3, or C5 with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, DMAc as the solvent, and PdCl(C3H5)(dppb) as the catalyst was found to give regioselectively and without decarbamoylation the arylated heteroaromatics. Under these conditions, the amide substituent on

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。