(3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-pent-1-ene-3,4,5-triol | 213598-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-pent-1-ene-3,4,5-triol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 213598-44-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅S
• 分子量: 236.289
• InChiKey: IPVZPEKBIPYQSL-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-pent-1-ene-3,4,5-triol 在 二甲基硫 、 臭氧 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到(+)-(3R,4S)-3,4-isopropylidenedioxypyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-n-oxide 的合成，一种对映纯的官能化环硝酮；与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  摘要 (3S,4R)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-N-oxide [(-)-4] 已从 D-阿拉伯糖以对映体纯形式制备，并且 (+)-4 可类似地从L-阿拉伯糖；报道了 (-)-4 与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808004452
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-pent-1-ene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+

文献信息

• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。
• Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-<i>n</i>-oxide, an Enantiopure Functionalized Cyclic Nitrone; Cycloaddition Reactions with Dimethyl Maleate and Dimethyl Fumarate
  作者：M. Closa、R. H. Wightman

  DOI：10.1080/00397919808004452

  日期：1998.9

  4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-N-oxide [(-)-4] has been prepared in enantiomerically-pure form from D-arabinose, and (+)-4 is similarly accessible from L-arabinose; cycloaddition reactions of (-)-4 with dimethyl maleate and dimethyl fumarate are reported.

  摘要 (3S,4R)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-N-oxide [(-)-4] 已从 D-阿拉伯糖以对映体纯形式制备，并且 (+)-4 可类似地从L-阿拉伯糖；报道了 (-)-4 与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的环加成反应。