9-(4-Methanesulfonylamino-2-methoxy-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid (3-hydroxy-propyl)-amide | 79453-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-Methanesulfonylamino-2-methoxy-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid (3-hydroxy-propyl)-amide
• 英文别名: Methanesulfonanilide, 4'-((4-(N-(3-hydroxypropyl)carbamoyl)-9-acridinyl)amino)-3'-methoxy-；N-(3-hydroxypropyl)-9-[4-(methanesulfonamido)-2-methoxyanilino]acridine-4-carboxamide
• CAS: 79453-47-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 494.571
• InChiKey: OHAGYUIOAFYDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-<9-<4-<(4-nitrophenoxy)carbonyl>acridinyl>amino>methanesulfon-m-aniside 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(4-Methanesulfonylamino-2-methoxy-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid (3-hydroxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。35. 4'-（9-ac啶基氨基）甲磺酰胺-间苯二胺类似物的抗肿瘤（L1210）效能与DNA结合之间的定量关系。

  摘要：

  已通过多元回归分析研究了影响L1210分析中4'-（9-ac啶基氨基）甲烷磺酰胺-间苯二胺（m-AMSA）类似物剂量效价的因素。因变量为D40，即L1210测试中可延长40％寿命的剂量。检验的独立变量是色谱Rm值，作为试剂亲脂-亲水平衡的量度；2室; log K，其中K是poly [d（AT）]的agent-DNA关联常数；log T1 / 2，同类硫解的半衰期；和代理pKa值。得出了一个包含Rm2和log K项的回归方程，后一项接受了更大比例的生物学差异。a啶取代的m-AMSA变体的DNA结合是影响剂量效力的最重要因素。

  DOI：

  10.1021/jm00137a009

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部