2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole | 200440-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole
• 英文别名: (R)-[2-(1,1-dimethoxyethyl)-1,3-thiazol-5-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 200440-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 333.406
• InChiKey: UTIYEAZRVQCHRJ-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1'R,2'R,3'R)-2-Acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (1S,2S,3R)- and (1R,2R,3R)-2-Acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole

  摘要：

  以 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone 为起点，开发了(1R,2S,3R)-2-乙酰基-4(5)-(1,2,3,4-四羟基丁基)咪唑的(1S,2S,3R)-和(1R,2R,3R)-5-噻唑类似物的非对映选择性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1626
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (1S,2S,3R)- and (1R,2R,3R)-2-Acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole

  摘要：

  以 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone 为起点，开发了(1R,2S,3R)-2-乙酰基-4(5)-(1,2,3,4-四羟基丁基)咪唑的(1S,2S,3R)-和(1R,2R,3R)-5-噻唑类似物的非对映选择性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1626

文献信息

• Synthesis of thiazole analogues of the immunosuppressive agent (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：George R. Jeoffreys、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a903675j

  日期：——

  The synthesis of four of the diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole and two of the diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)thiazole and 2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)thiazole are reported. These syntheses involve the condensation of 5- or 4-metallated 2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazoles with 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone or 5-O

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。