(2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 910479-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 910479-47-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: KBCYFVIJBWJVAX-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,5-dideoxy-1,5-imino-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110

文献信息

• A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar、Samit Kumar Dutta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.110

  日期：2006.8

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.