benzyl (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate | 910479-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate
• CAS: 910479-39-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: YVRYAEIPUGILSM-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到benzyl (1R,2R,6R,8S,9R,10R)-9,10-dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110

文献信息

• A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar、Samit Kumar Dutta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.110

  日期：2006.8

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.