3-formyl-1-methyl-2-phenyl-5-nitroindole | 31521-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1-methyl-2-phenyl-5-nitroindole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-methyl-5-nitro-2-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 31521-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: QQXUDKUEBKECTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-methyl-2-phenyl-5-nitroindole 、 在 乙酸酐 作用下， 以37%的产率得到3-[(E)-2-Ethoxycarbonyl-3-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-but-2-en-(E)-ylidene]-1-methyl-5-nitro-2-phenyl-3H-indolium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of indolo-3,3?-trimethinecyanines substituted in the polymethine chain and heterorings

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633165
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第1部分。3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。

  DOI：

  10.1039/p29810000628

文献信息

• KARYMOVA T. M.;ABRAMENKO P. I.;KURKINA L. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1988, N 7, 897-901
  作者：KARYMOVA T. M.、ABRAMENKO P. I.、KURKINA L. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4025347A
  申请人：——

  公开号：US4025347A

  公开（公告）日：1977-05-24
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。
• Synthesis and properties of indolo-3,3?-trimethinecyanines substituted in the polymethine chain and heterorings
  作者：T. M. Karymova、P. I. Abramenko、L. G. Kurkina

  DOI：10.1007/bf00633165

  日期：1988.7