4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyridine | 99878-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyridine
• 英文别名: pyridin-4-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 99878-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: UZQZUBDILMUWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyridine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以49%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9

文献信息

• Mercuric acetate cyclization of -(arylmethyl)piperidines; synthesis of indolo [,-g]morphans (tetracyclic ring system of strychnos indole alkaloids) and ,-benzomorphans
  作者：Joan Bosch、Josep Bonjoch、Anna Diez、Anna Linares、Montserrat Moral、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96488-9

  日期：1985.1

  3-g]morphans and 7,8-benzomorphans is reported. The key step in these syntheses is the mercuric acetate oxidation of appropriate 2-(4-piperidylmethyl) indoles or 4-benzylpiperidines, respectively. An alternative synthetic entry to 2-(4-piperidylmethyl)indoles, consisting in Wadsworth-Emmons condensation of a suitable 4-piperidone with diethyl 2-oxopropylphosphonate followed by catalytic hydrogenation and

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。