(S)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde | 658701-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 658701-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: JLJVLECHSUMCBB-PPFYPNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(Z)-1-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,7-di-O-benzyl-4,5-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6