pyranulose acetate | 50768-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: pyranulose acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-2-phenyl-6H-pyran-3-one；6-acetoxy-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one；5-Oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate；(5-oxo-6-phenyl-2H-pyran-2-yl) acetate
• CAS: 50768-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: MHFAKYVHKYQRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyranulose acetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (1R,2R,7S,9S,10S,14R)-4,5-dimethyl-9,12-diphenyl-15-oxa-12-azatetracyclo[7.5.1.02,7.010,14]pentadec-4-ene-8,11,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Oxa 和 Aza 双环 [3.2.1] 系统与二烯的 ZnCl2 催化 Diels-Alder 反应：一些新型杂环系统的形成

  摘要：

  描述了 ZnCl2 催化的氧杂和氮杂双环的 Diels-Alder 反应[3.2.1 系统与二烯产生高度官能化的杂环。

  DOI：

  10.1080/00397919808004823
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 pyranulose acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised cyclopentenones via rearrangement of pyranones

  摘要：

  Substituted functionalised cyclopentenones could be obtained via base-mediated isomerisation of pyranones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01043-1

文献信息

• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。
• The Stereoselective Dimerization Reaction of Oxidopyrylium Ions
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyoun Kim、Byung Kim、Jung Kee

  DOI：10.1055/s-2007-983770

  日期：2007.7

  The dimerization reaction of oxidopyrylium ions produces doubly bridged eight-membered carbocyclic rings stereoselectively according to the substitution pattern around the pyrylium ring.

  氧化吡喃离子的二聚反应根据吡喃环周围的取代模式立体选择性地产生双桥八元碳环。
• SAMMES, P. G.;STREET, L. J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 6, 196-197
  作者：SAMMES, P. G.、STREET, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4837345A
  申请人：——

  公开号：US4837345A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Synthesis of functionalised cyclopentenones via rearrangement of pyranones
  作者：Stephen Caddick、Steven Cheung、Lisa M Frost、Safraz Khan、Garry Pairaudeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01043-1

  日期：2000.8

  Substituted functionalised cyclopentenones could be obtained via base-mediated isomerisation of pyranones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.