6-hydroxy-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one | 36169-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-6-hydroxy-3(2H)-pyranone；2-Phenyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-on；2-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 36169-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NFGZGSGCIIIPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到5-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 氧气 作用下， 以81 %的产率得到6-hydroxy-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过水相光催化 O2 氧化从糠醇制备吡喃酮的新型环保方法

  摘要：

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O

  DOI：

  10.1039/d2gc03344e

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。
• Divergent Synthesis of Dihydropyranone Stereoisomers via N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Changgui Zhao、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801639

  日期：2019.4

  We recently developed a novel chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed dynamic kinetic enantioselective acylation (DKEA) and dynamic kinetic diastereoselective acylation (DKDA) of Achmatowicz rearrangement products to generate useful intermediates for the further synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a divergent NHC catalytic strategy for the stereoselective preparation of all

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。
• The Paternò-Büchi Reaction of 2-Furylmethanols
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi、Gianfranco Romaniello

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3265::aid-ejoc3265>3.0.co;2-6

  日期：2000.10

  The Paterno-Buchi reaction between 2-furylmethanol derivatives and aromatic carbonyl compounds shows good regioselectivity and high stereoselectivity. The regio- and stereoselectivity of the reaction can be explained by assuming a role of both the substituent on the 2-furylmethanol derivative and the hydroxy group in order to favor the approach of the carbonyl group towards a prochiral face of the

  2-呋喃基甲醇衍生物与芳香族羰基化合物之间的Paterno-Buchi反应显示出良好的区域选择性和高立体选择性。反应的区域选择性和立体选择性可以通过假设 2-呋喃基甲醇衍生物上的取代基和羟基的作用来解释，以便有利于羰基接近呋喃的前手性面。2-呋喃甲醇的电化学和动力学性质与电子转移机制一致。使用手性 2-呋喃基甲醇证实了反应的立体选择性：这些底物产生相应的具有高对映体过量的 Paterno-Buchi 加合物。