2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 696598-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Gal(b)-O-EtTMS；(2R,3S,4S,5R,6R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 696598-95-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: PFMULWUFCWMQNP-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 {(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-Allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  以 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷形式合成与痢疾志贺菌 9 型抗原重复单元相关的四糖

  摘要：

  摘要 以 D-甘露糖、D-半乳糖和 D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料，合成了两种二糖嵌段。Schmidt 的三氯乙酰亚胺反加成技术用于构建具有 β-甘露糖苷键的双糖，收率良好。然后让两种适当形式的二糖在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下反应，得到四糖衍生物，从中去除保护基团得到所需的四糖形式的 2- (三甲基甲硅烷基)乙基糖苷。

  DOI：

  10.1081/scc-120028645
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷形式合成与痢疾志贺菌 9 型抗原重复单元相关的四糖

  摘要：

  摘要 以 D-甘露糖、D-半乳糖和 D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料，合成了两种二糖嵌段。Schmidt 的三氯乙酰亚胺反加成技术用于构建具有 β-甘露糖苷键的双糖，收率良好。然后让两种适当形式的二糖在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下反应，得到四糖衍生物，从中去除保护基团得到所需的四糖形式的 2- (三甲基甲硅烷基)乙基糖苷。

  DOI：

  10.1081/scc-120028645

文献信息

• Synthesis of a Tetrasaccharide Related to the Repeating Unit of the Antigen from<i>Shigella dysenteriae</i>Type 9 in the Form of Its 2‐(Trimethylsilyl)ethyl Glycoside
  作者：Samarpita Roy、Sujit Kumar Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1081/scc-120028645

  日期：2004.12.31

  Abstract Starting from D‐mannose, D‐galactose and D‐glucosamine hydrochloride, two disaccharide blocks were synthesized. Schmidt's inverse addition technique for trichloroacetimidate was utilized for the construction of a disaccharide with a β‐mannosidic linkage in good yield. The two disaccharides in the appropriate form were then allowed to react in the presence of N‐iodosuccinimide (NIS) and tr

  摘要 以 D-甘露糖、D-半乳糖和 D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料，合成了两种二糖嵌段。Schmidt 的三氯乙酰亚胺反加成技术用于构建具有 β-甘露糖苷键的双糖，收率良好。然后让两种适当形式的二糖在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下反应，得到四糖衍生物，从中去除保护基团得到所需的四糖形式的 2- (三甲基甲硅烷基)乙基糖苷。