methyl (2S,3S,5S)-2-(camphorseleno)-5-hydroxy-3,5-diphenylpentanoate | 849361-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,5S)-2-(camphorseleno)-5-hydroxy-3,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,5S)-5-hydroxy-3,5-diphenyl-2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]pentanoate
• CAS: 849361-47-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Se
• 分子量: 513.536
• InChiKey: BSTAFHWQMIXVPG-LNCNHYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S)-2-(camphorseleno)-5-hydroxy-3,5-diphenylpentanoate 在 苯基溴化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到methyl (2R,3S,5S)-3,5-diphenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硒的烯醇与烯酮的共轭加成 - α-氧代-β-硒酯的对映选择性合成及其简便的转化

  摘要：

  衍生自苯基硒乙酸甲酯和其他带有手性助剂硒的乙酸盐的钛烯醇化物已被用于对烯酮进行 1,4-加成反应。这些反应以良好的产率和出色的区域选择性和非对映选择性生成 δ-氧代-α-硒代酯。获得的结果清楚地表明，用于激活起始烯酮加成的路易斯酸极大地影响反应性以及这些反应的立体化学结果。TiCl4 络合导致特别有效地促进 1,4-加成。有机硒部分的简单操作允许一些对映体纯的 δ-氧-α-樟脑硒酯转化为相应的 δ-氧-α-羟基或 δ-氧-α-烯丙基酯或三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400686
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3S,5S)-2-(camphorseleno)-5-hydroxy-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  含硒的烯醇与烯酮的共轭加成 - α-氧代-β-硒酯的对映选择性合成及其简便的转化

  摘要：

  衍生自苯基硒乙酸甲酯和其他带有手性助剂硒的乙酸盐的钛烯醇化物已被用于对烯酮进行 1,4-加成反应。这些反应以良好的产率和出色的区域选择性和非对映选择性生成 δ-氧代-α-硒代酯。获得的结果清楚地表明，用于激活起始烯酮加成的路易斯酸极大地影响反应性以及这些反应的立体化学结果。TiCl4 络合导致特别有效地促进 1,4-加成。有机硒部分的简单操作允许一些对映体纯的 δ-氧-α-樟脑硒酯转化为相应的 δ-氧-α-羟基或 δ-氧-α-烯丙基酯或三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400686

文献信息

• Conjugated Additions of Selenium Containing Enolates to Enones - Enantioselective Synthesis of ?-Oxo-?-Seleno Esters and Their Facile Transformations
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.200400686

  日期：2005.2

  containing chiral auxiliary have been employed to bring about 1,4-addition reactions to enones. These reactions generate δ-oxo-α-seleno esters in good yields and with excellent regio- and diastereoselectivities. The results obtained clearly indicate that the Lewis acids, employed to activate the starting enones towards addition, greatly influence reactivity as well as the stereochemical outcomes of

  衍生自苯基硒乙酸甲酯和其他带有手性助剂硒的乙酸盐的钛烯醇化物已被用于对烯酮进行 1,4-加成反应。这些反应以良好的产率和出色的区域选择性和非对映选择性生成 δ-氧代-α-硒代酯。获得的结果清楚地表明，用于激活起始烯酮加成的路易斯酸极大地影响反应性以及这些反应的立体化学结果。TiCl4 络合导致特别有效地促进 1,4-加成。有机硒部分的简单操作允许一些对映体纯的 δ-氧-α-樟脑硒酯转化为相应的 δ-氧-α-羟基或 δ-氧-α-烯丙基酯或三取代的四氢呋喃。