5-bromo-2-methylquinolin-6-amine | 889650-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methylquinolin-6-amine
• CAS: 889650-27-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: HVCRCMHUYKWSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯硼酸 、 5-bromo-2-methylquinolin-6-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于细胞核染色的核酸荧光探针及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于细胞核染色的核酸荧光探针化合物AzosD的制备方法，特征是将6‑氨基‑2‑甲基喹啉溶于乙腈中，加入N‑溴代琥珀酰亚胺反应，得到中间体1；将其溶于水、乙醇和甲苯混合溶液中，加入3‑(N,N‑二甲氨基)苯硼酸、四(三苯基膦)钯和碳酸钠，氮气保护下回流反应得到中间体2；用盐酸溶解中间体2，在冰水浴条件下将亚硝酸钠加入至上述溶液，用氢氧化钠水溶液调节溶液的pH至中性，分离提纯即得到3‑甲基‑11‑(N,N‑二甲氨基)噌啉并[3,4‑e]喹啉，即AzosD；其具有抗光漂白效果好、生物相容性高、抗酶解能力强、细胞核的靶向性高，可应用于活体细胞中细胞核的特异性染色。在细胞核形态的长时间监测和细胞生理过程中细胞核形态变化的观测领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108358914B
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-bromo-2-methylquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  一种用于细胞核染色的核酸荧光探针及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于细胞核染色的核酸荧光探针化合物AzosD的制备方法，特征是将6‑氨基‑2‑甲基喹啉溶于乙腈中，加入N‑溴代琥珀酰亚胺反应，得到中间体1；将其溶于水、乙醇和甲苯混合溶液中，加入3‑(N,N‑二甲氨基)苯硼酸、四(三苯基膦)钯和碳酸钠，氮气保护下回流反应得到中间体2；用盐酸溶解中间体2，在冰水浴条件下将亚硝酸钠加入至上述溶液，用氢氧化钠水溶液调节溶液的pH至中性，分离提纯即得到3‑甲基‑11‑(N,N‑二甲氨基)噌啉并[3,4‑e]喹啉，即AzosD；其具有抗光漂白效果好、生物相容性高、抗酶解能力强、细胞核的靶向性高，可应用于活体细胞中细胞核的特异性染色。在细胞核形态的长时间监测和细胞生理过程中细胞核形态变化的观测领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108358914B

文献信息

• Quinoline Tachykinin Receptor Antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070293492A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention is directed to certain quinoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些喹啉化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中使用这些化合物和它们的配方。
• QUINOLINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1819342A1

  公开（公告）日：2007-08-22
• EP1819342A4
  申请人：——

  公开号：EP1819342A4

  公开（公告）日：2008-12-17
• [EN] QUINOLINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE TACHYKININE DE TYPE QUINOLINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006060390A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention is directed to certain quinoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de quinoline pouvant être employés en tant qu'antagonistes de récepteurs de neurokinine-1 (NK-1), et en tant qu'inhibiteurs de la tachykinine et en particulier de la substance P. La présente invention concerne également les formules pharmaceutiques comprenant ces composés au titre de principes actifs, ainsi que l'emploi desdits composés et de leurs formules dans le traitement de certains troubles, dont les vomissements, l'incontinence urinaire, la dépression et l'anxiété.
• 一种用于细胞核染色的核酸荧光探针及其制 备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108358914B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种用于细胞核染色的核酸荧光探针化合物AzosD的制备方法，特征是将6‑氨基‑2‑甲基喹啉溶于乙腈中，加入N‑溴代琥珀酰亚胺反应，得到中间体1；将其溶于水、乙醇和甲苯混合溶液中，加入3‑(N,N‑二甲氨基)苯硼酸、四(三苯基膦)钯和碳酸钠，氮气保护下回流反应得到中间体2；用盐酸溶解中间体2，在冰水浴条件下将亚硝酸钠加入至上述溶液，用氢氧化钠水溶液调节溶液的pH至中性，分离提纯即得到3‑甲基‑11‑(N,N‑二甲氨基)噌啉并[3,4‑e]喹啉，即AzosD；其具有抗光漂白效果好、生物相容性高、抗酶解能力强、细胞核的靶向性高，可应用于活体细胞中细胞核的特异性染色。在细胞核形态的长时间监测和细胞生理过程中细胞核形态变化的观测领域具有广泛的应用前景。