α-bromobenzalacetone | 10541-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromobenzalacetone
• 英文别名: 1-Brom-1-phenyl-buten-(1)-on-(3)；α-Brom-benzyliden-aceton；4-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one；4-Bromo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 10541-24-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: DVGBTNZBEBDROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromobenzalacetone 、 [(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到(3E,5E,7E)-8-(4-methoxyphenyl)-4-phenylocta-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  390 nm 无光敏剂直接照射下三烯酮区域选择性 E→Z 异构化与级联序列的整合

  摘要：

  异构化级联：共轭多烯在 390 nm 下进行无光敏剂直接照射，以进行高度区域选择性的E → Z烯烃异构化和随后的级联序列，以立体选择性地提供桥联双环产物。方向性源于稳定的 n→π* 相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300421
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 α-bromobenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  Chelpanova,L.F.; Mashlyakovskii,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 604 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic stereoselective dehalogenation of vic-dihalides
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap

  DOI：10.1021/jo00007a059

  日期：1991.3
• Chelpanova,L.F.; Mashlyakovskii,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 604 - 608
  作者：Chelpanova,L.F.、Mashlyakovskii,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Integrating Regioselective E→ Z Isomerization of Trienones with Cascade Sequences under Photosensitizer‐Free Direct Irradiation at 390 nm
  作者：Rajib Maity、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202300421

  日期：——

  Isomerization-enabled cascade: Conjugated polyenes undergo photosensitizer-free direct irradiation at 390 nm for the highly regioselective E→Z alkene isomerization and subsequent cascade sequences to stereoselectively provide bridged bicyclic products. The directionality results from the stabilizing n→π* interactions.

  异构化级联：共轭多烯在 390 nm 下进行无光敏剂直接照射，以进行高度区域选择性的E → Z烯烃异构化和随后的级联序列，以立体选择性地提供桥联双环产物。方向性源于稳定的 n→π* 相互作用。