cyanomethyl 2-quinolinecarboxylate | 5355-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Chinolin-2-carbonsaeure-cyanmethylester；cyanomethyl quinoline-2-carboxylate
• CAS: 5355-70-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: PEQRQHOXWLAEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以93%的产率得到cyanomethyl 2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684

文献信息

• Fe(III)-catalyzed oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids: Facile access to cyanomethyl esters
  作者：Dan Wang、Bing Lu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150969

  日期：2019.8

  The first oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant was achieved under the catalysis of ionic Fe(III) complexes bearing an imidazolinium cation. This protocol features nontoxic iron catalysis, direct α-C(sp3)–H bond oxidative esterification of alkylnitriles, non-prefunctionalized starting materials, and a broad substrate scope

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。