N-甲基-N-(苯基甲基)氨基乙腈 | 14321-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(苯基甲基)氨基乙腈
• 英文名称: (N-benzyl-N-methylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzyl(methyl)amino)acetonitrile；(Methyl-benzyl-amino)-acetonitril；2-(N-Benzyl-N-methylamino)acetonitrile；2-[benzyl(methyl)amino]acetonitrile
• CAS: 14321-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09906884
• 分子量: 160.219
• InChiKey: KUSXDIGALTYDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(苯基甲基)氨基乙腈 在 钴 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、8.96 MPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-<<2-ethyl>amino>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄基胺 N-氧化物 在 甲基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-甲基-N-(苯基甲基)氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  α-氰胺的新合成。路易斯酸促进使用三甲基甲硅烷基氰化物的 α-硅氧烷的亲核取代

  摘要：

  由叔胺通过其 N-氧化物获得的 α-甲硅烷氧基胺用四氯化钛和三甲基甲硅烷基氰化物处理，以良好的收率得到 α-氰化叔胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.241

文献信息

• [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRESCENTA BIOSCIENCES

  公开号：WO2021150645A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A class of compounds that bind to fatty acid binding protein (FABP4) and modulate adipocyte metabolism to drive enhanced glucose utilization, as well as pharmaceutical compositions comprising the class of compounds, in combination with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier, and optionally, further in combination with a therapeutically active agent, and the use of these compounds in medicine and for the preparation of a medicament in the treatment of disorders acting on the FABP4.

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。
• A Widely Applicable Regioselective Aerobic α-Cyanation of Tertiary Amines Heterogeneously Catalyzed by Manganese Oxides
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201300477

  日期：2013.10

  A fit catalyst for some aerobic exercise: A manganese oxide‐based octahedral molecular sieve, OMS‐2, could act as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective α‐cyanation of various tertiary amines, including trialkyl, benzylic, and N,N‐dialkylaniline derivatives using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyano source and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  适合进行有氧运动的催化剂：基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2可作为有效的非均相催化剂，用于多种叔胺的区域选择性α-氰化，包括三烷基，苄基和N，N-二烷基苯胺衍生物，使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰基源，使用分子氧作为末端氧化剂。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2018122775A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The application is directed to compounds of formula (I): and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, and n are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of a lysosomal storage disease, such as Gaucher's, and other diseases or disorders that are synucleinopathies.

  该申请涉及式(I)的化合物及其盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3和n如规范中所述，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物，以及用于治疗和/或预防溶酶体贮积病（如高雪氏病）和其他α-突触核蛋白病的用途。
• 1,2-Amino Alcohols via Cr/Photoredox Dual-Catalyzed Addition of α-Amino Carbanion Equivalents to Carbonyls
  作者：J. Luca Schwarz、Roman Kleinmans、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.9b12053

  日期：2020.2.5

  Herein, we report the synthesis of protected 1,2-amino alcohols starting from carbonyl compounds (mostly aldehydes) and α-silyl amines. The reaction is enabled by a Cr/photoredox dual catalytic system that allows the in situ generation of α-amino carbanion equivalents which act as nucleophiles. The unique nature of this reaction was demonstrated through the aminoalkylation of ketones and an acyl silane

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。
• SET-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with tertiary N-trimethylsilylmethyl substituted α-aminonitriles. Approach to the synthesis of fulleropyrrolidine nitriles
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Jungkweon Choi、Hyunjun An、Jun Ho Shim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.057

  日期：2017.11

  efficiencies of these photoaddition reactions are influenced by several factors including reaction condition (N2 or O2-purged), solvent polarity, the electronic and structural nature of α-aminonitriles and additive. The presence of trimethylsilyl group in the α-aminonitrile substrates plays a crucial role in enhancing the efficiencies of the fulleropyrrolidine forming reactions.

  研究了C 60与N-芳基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。结果表明，这些光反应通过涉及偶氮甲碱内酯中间体的1，3-偶极环加成的途径，产生了含有三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷酮作为主要产物。通过SET从α-氨基腈到C 60的三重态激发态（在N 2净化溶液中），然后进行甲硅烷基化或去质子化，或通过单线态氧夺取氢原子（在O 2净化溶液中）形成酰基化物。相反，C 60的光反应与不含三甲基甲硅烷基的类似胺形成的全吡咯烷酮在吡咯烷环上含有芳基和氰基取代基。这些光加成反应的效率受几个因素影响，包括反应条件（N 2或O 2净化），溶剂极性，α-氨基腈和添加剂的电子和结构性质。α-氨基腈底物中三甲基甲硅烷基的存在在增强全吡咯烷形成反应的效率中起着至关重要的作用。

表征谱图