2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-<<2-ethyl>amino>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one | 104740-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-<<2-ethyl>amino>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 2-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}-5-({2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl}amino)-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2H)-one；10-[2-[Benzyl(methyl)amino]ethylamino]-14-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 104740-31-0
• 化学式: C₄₂H₄₃N₅O₄
• 分子量: 681.835
• InChiKey: CYQDGGCNDCWYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C
• 沸点：
  889.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-<<2-ethyl>amino>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 替洛蒽醌
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(苯基甲基)氨基乙腈 在 钴 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、8.96 MPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-<<2-ethyl>amino>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117

文献信息

• Anthrapyrazole anticancer agents. Synthesis and structure-activity relationships against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Judith L. Johnson、Jeanne M. Hoftiezer、William R. Turner、Leslie M. Werbel、Wilbur R. Leopold、Joan L. Shillis、Robert C. Jackson、Edward F. Elslager

  DOI：10.1021/jm00384a021

  日期：1987.1

  alkylamines provided the target "two-armed" anthrapyrazoles. A-ring 7,10-dihydroxy anthrapyrazoles were derived from amine condensation with intermediate 5-chloro-7,10-dihydroxyanthrapyrazoles or, alternatively, from intermediate 5-chloro-7,10-bis(benzyloxy)anthrapyrazoles followed by hydrogenolysis of the benzyl protecting groups to provide the target compounds. Potent in vitro activity was demonstrated against

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物
• BEYLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GOEL, OM P.;HAKY, JEROME E.;JOHNSON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 85-96
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GOEL, OM P.、HAKY, JEROME E.、JOHNSON+

  DOI：——

  日期：——
• A process for preparing substituted anthra[1,9-od]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0203697B1

  公开（公告）日：1990-06-13
• Anticancer anthrapyrazoles. Improved syntheses of clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Om P. Goel、Jerome E. Haky、Donald R. Johnson、Judith L. Johnson、Gerald D. Kanter、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、Christopher D. Rithner、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Susan E. Uhlendorf

  DOI：10.1002/jhet.5570260117

  日期：1989.1

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the anthrapyrazole clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride are reported. Reported also are detailed analytical and spectroscopic data for these agents and intermediates of the synthetic sequences.

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。