N-benzyl-N,N-bis(cyanomethyl)amine | 16728-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,N-bis(cyanomethyl)amine
• 英文别名: Acetonitrile, 2,2'-[(phenylmethyl)imino]bis-；2-[benzyl(cyanomethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 16728-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: XGGCCZTWTQDLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-41.5 °C
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,N-bis(cyanomethyl)amine 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N,N-di(carbamoylmethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Dubsky, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 N-benzyl-N,N-bis(cyanomethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Piperazines by Reductive Cyclization^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a020

文献信息

• Copper-Catalyzed Three- Five- or Seven-Component Coupling Reactions: The Selective Synthesis of Cyanomethylamines, N,N-Bis(Cyanomethyl)Amines and N,N'-Bis(Cyanomethyl)Methylenediamines Based on a Strecker-Type Synthesis
  作者：Norio Sakai、Nobuaki Takahashi、Daiki Inoda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.3390/molecules181012488

  日期：——

  We have demonstrated that a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)2 could be used to effectively catalyse the three-, five- and seven-component coupling reactions of aliphatic or aromatic amines, formaldehyde, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and selectively produce in good yields the corresponding cyanomethylamines, N,N-bis(cyanomethyl)amines and N,N'-bis(cyanomethyl)methylenediamines.

  我们已经证明，由CuCl和Cu(OTf)2组成的协同催化系统可以有效催化脂肪族或芳香族胺、甲醛和三甲基硅基氰化物（TMSCN）的三元、五元和七元偶联反应，并选择性地以良好的产率生成相应的氰甲基胺、N,N-双（氰甲基）胺和N,N'-双（氰甲基）亚甲基二胺。
• Heterocyclic imines and amines. Part XVI. 2,6-Diaminopyrazine and its 1-oxide from iminodiacetonitrile
  作者：Nandkishor R. Barot、John A. Elvidge

  DOI：10.1039/p19730000606

  日期：——

  hydroxylamine hydrochloride was formed, together with 2-amino-6-hydroxyaminopyrazine 1-oxide. Reduction of the latter afforded 2,6-diaminopyrazine 1-oxide, which was acetylated to 2,6-diacetamidopyrazine 1-oxide; the latter was deoxygenated to 2,6-diacetamidopyrazine. Attempts to prepare the mono(amide oxime) of iminodiacetonitrile led to a self-condensation product of aminoacetamide oxime, namely 2,5-bish

  用钯-木炭将2,6-双羟基亚氨基哌嗪（由亚氨基二乙腈和羟胺在70°制备）进行氢转移，得到2,6-二氨基吡嗪，其特征为二乙酰衍生物。在低温下由亚氨基二乙腈和羟胺产生双（酰胺肟），但在热态下，加入羟胺盐酸盐-这种条件甚至对亚硝基三乙腈产生环加成反应，形成了2，6-双羟基亚氨基哌嗪和盐酸羟胺的水合配合物。 2-氨基-6-羟基氨基吡嗪1-氧化物。后者的还原得到2,6-二氨基吡嗪1-氧化物，其被乙酰化为2,6-二乙酰氨基吡嗪1-氧化物；将后者脱氧为2，6-二乙酰氨基吡嗪。制备亚氨基二乙腈的单（酰胺肟）的尝试导致氨基乙酰胺肟的自缩合产物，即2，5-双羟基亚氨基哌嗪。在比较实验中在热的1,2,3,4-四氢-1,3-双羟基亚氨基异喹啉中，邻氰基苄基氰化物与羟胺1-氨基-3-羟氨基异喹啉，以及羟胺及其盐酸盐的混合物形成。报告了各种化合物的质谱图。
• Facile and Selective Synthesis of Propargylic Amines and 1,6-Diynes: One-Pot Three-Component Coupling Reactions of Alkynylsilanes, Aldehydes and Amines by a Cooperative Catalytic System Comprised of CuCl and Cu(OTf)₂
  作者：Norio Sakai、Naoki Uchida、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2008-1077790

  日期：2008.6

  Described herein is a three-component coupling reaction of alkynylsilanes, aldehydes and amines by a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)(2), leading to the production of a variety of propargyl amine derivatives. This catalytic system was successfully applied to the practical preparation of 1,6-diyne derivatives via twice-performed, domino-type coupling reactions.
• RuO4 – mediated oxidation of tertiary amines. Stereoelectronic effects
  作者：Horia PETRIDE、Cristina FLOREA、Anca HÎRTOPEANU、Cristina STAVARACHE

  DOI：10.33224/rrch/2020.65.1.10

  日期：——
• 10.33224/rrch.2020.65.1.10
  作者：Florea, Cristina、Hîrtopeanu, Anca、Petride, Horia、Stavarache, Cristina

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.1.10

  日期：——