N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸 | 2644-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸
• 英文名称: 2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)acetic acid
• 英文别名: [Methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid；2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 2644-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD00449362
• 分子量: 243.284
• InChiKey: XRAFYUFZCCCVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 肌氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 398, p. 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stat3-Stat3 蛋白二聚体与水杨酸小分子的拮抗作用

  摘要：

  基于先前鉴定的抑制剂 S3I-201（IC 50 =86 μM ， K i >300 μM ），通过构效关系 (SAR) 研究鉴定出 50 多种新的致癌 Stat3 蛋白抑制剂。这些抑制剂的一个关键结构特征是水杨酸部分，它通过充当磷酸酪氨酸模拟物，被认为有助于与 Stat3 SH2 结构域的结合。几种类似物在抑制 Stat3 DNA 结合活性方面表现出比先导化合物更高的效力，体外 IC 50范围为 18.7–51.9 μM ，并且破坏 Stat3–pTyr 肽相互作用， K i值在 15.5–41 μM 之间。米范围。特别是一种药物在乳腺癌和多发性骨髓瘤肿瘤细胞中表现出对 Stat3 磷酸化的有效抑制，抑制 Stat3 靶基因的表达，并在含有活化 Stat3 蛋白的肿瘤细胞中诱导抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100194

文献信息

• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• Substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs as inhibitors of STAT protein
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10196373B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的2-羟基-4-(2-(苯磺酰胺基)乙酰胺基)苯甲酸类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞不受控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Enantioselective Vicinal Bis-Acylation of Olefins
  作者：Léon Ghosez、Florence Mahuteau-Betzer、Christophe Genicot、Adelina Vallribera、Jean-François Cordier

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2

  A two-step sequence for the asymmetric vicinal acylation of olefins by a [2+2+1] strategy is reported. The key reaction is a [2+2] cycloaddition of an olefin to a chiral keteniminium salt derived from N-tosylsarcosinamide. This is followed by a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resulting cyclobutanone to yield a lactol derivative that is equivalent to the product of addition of a carboxyl

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。
• In Vitro Aldose Reductase Inhibitory Activity of Substituted N-Benzenesulfonylglycine Derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Martha A. Garner、Jeffrey M. Barksdale、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1002/jps.2600760213

  日期：1987.2

  A number of N-benzenesulfonylglycines, alanines, sarcosine, and prolines, which contain the minimum pharmacophore moieties necessary for aldose reductase inhibitory activity, were prepared and tested in the rat lens assay. In this assay, the benzenesulfonylglycines are considerably more potent than the corresponding alanine and sarcosine derivatives which, in turn, are more active than the proline

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。