1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-methanol | 347190-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-methanol
• 英文别名: [1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazol-3-yl]methanol；[1-(Methoxymethoxy)-9-methylcarbazol-3-yl]methanol
• CAS: 347190-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BWCNYHWOTHNYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成轴向手性双咔唑生物碱

  摘要：

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b101241j

文献信息

• Divergent Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Feixiang Ji、He Huang、Mengyang Li、Yanqin Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1610185

  日期：2018.10

  Starting from common intermediate methyl 1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate, synthetic routes toward murrayaquinone A, olivacine, and N-methylcalothrixin B were developed.

  从常见的中间体甲基1-羟基-9H-咔唑-3-羧酸甲酯出发，开发了合成murrayaquinone A，olivacine和N-甲基卡洛三酮B的路线。
• Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling
  作者：Stefan Tasler、Heike Endress、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-2001-17712

  日期：——

  The first reductive biaryl coupling of carbazoles is presented, along with the synthesis of the appropriately halogenated coupling substrates. A completely regioselective halogenation of carbazoles was achieved applying the DoM (Directed ortho-Metalation) strategy with different combinations of directing groups. In the course of the evaluation of a suitable method for benzylic oxidations of carbazolic alcohols, a new protocol using the hypervalent iodine reagent BTIB was established.

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。
• En route to the first stereoselective synthesis of axially chiral biscarbazole alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jörg Mühlbacher

  DOI：10.1039/b101241j

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of an axially chiral biscarbazole has been achieved, by application of the ‘lactone concept’.

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。