Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide | 99532-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide
• 英文别名: lithium N-methyl-N-(N',N'-dimethyl-2-aminoethyl)amide；lithio salt of N,N,N'-trimethylethylenediamine；(1-methylamide-2-dimethylaminoethane-N,N')lithium；lithium N,N,N′-trimethylethylenediamide；LiNMe(CH2)2NMe2；LiTMDA；LTMDA；lithium;2-(dimethylamino)ethyl-methylazanide
• CAS: 99532-66-8
• 化学式: C₅H₁₃LiN₂
• 分子量: 108.113
• InChiKey: WQCOCAOFFMHNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide 在 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KR2019/46191

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N'-三甲基乙二胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  使用4,4'-二叔丁基联苯锂和氯化锌（II）从芳基氯化物方便地制备芳基锂和芳基锌试剂

  摘要：

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380697
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基氟化铵 、 Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过五价硅中间体的新型重排，新合成1,3-二氢苯并[1,2]恶唑。

  摘要：

  描述了一种新的苯并[1,2]恶唑的合成方法，其中发生了前所未有的分子内烯丙基转移，可能涉及五价硅中间体。

  DOI：

  10.1039/b311804e

文献信息

• Ortho metalation directed by α-amino alkoxides. An improved synthesis of ortho-substituted aryl ketones
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94113-3

  日期：1983.1

  Ortho-substituted aryl ketones are prepared from N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamides via ortho lithiation of intermediate α-amino alkoxides, formed in situ by addition of RLi. An ortho lithiation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamide is also described.

  邻位取代的芳基酮是由N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺通过中间体α-氨基醇盐的邻位锂化反应制得的，该中间体是通过添加RLi在原位形成的。还描述了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺的邻位锂化。
• [EN] LITHIUM PRECURSORS FOR DEPOSITION OF LITHIUM-CONTAINING LAYERS, ISLETS OR CLUSTERS<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE LITHIUM POUR LE DÉPÔT DE COUCHES, D'ÎLOTS OU D'AGRÉGATS CONTENANT DU LITHIUM
  申请人：AIR LIQUIDE

  公开号：WO2021072036A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Methods for forming a Li-containing film, islet or cluster on a substrate comprise the steps of introducing a vapor of a silicon-free lithium precursor into a reactor and depositing at least part of the silicon-free lithium precursor onto the substrate to form the Li-containing film, islet or cluster using a vapor deposition method.

  在基板上形成含锂薄膜、小岛或簇的方法包括将无硅锂前体的蒸汽引入反应器，并利用蒸发沉积方法将至少部分无硅锂前体沉积到基板上，形成含锂薄膜、小岛或簇。
• Tetranuclear amido complexes of copper(I): a synthetic and structural study
  作者：Sandro Gambarotta、Michela Bracci、Carlo Floriani、Angiola Chiesi-Villa、Carlo Guastini

  DOI：10.1039/dt9870001883

  日期：——

  Reaction of copper(I) halides with lithium amides leads to the formation of thermally stable tetrameric amido derivatives of copper(I), [Cu(NRR′)}4][NRR′= NMe2, (1); [graphic omitted]H2, (2); MeNCH2CH2NMe2, (3); N (CH2CH2NEt2)2, (4)]. Compounds (1)–(4) are tetrameric both in the solid state (X-ray analysis) and in solution (cryoscopy in benzene). Copper(I) remains consistently two-co-ordinate without

  卤化铜（I）与酰胺化锂的反应导致形成铜（I）[[Cu（NRR'）} 4 ] [NRR'= NMe 2，（1）;的热稳定四聚酰胺衍生物。[图省略] H 2，（2）；MeNCH 2 CH 2 NMe 2，（3）；N（CH 2 CH 2 NEt 2）2，（4）]。化合物（1）-（4）均为固态的四聚体（X射线分析）和溶液中（苯的晶体学）。铜（I）始终保持两个坐标，而没有键合配合物（3）和（4）中的游离氨基。铜（I）酰胺基络合物不会与身份不明的配体（如PPh 3和NEt 3）反应，但络合物（2）会与双（二苯基膦基）甲烷（dppm）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）轻松转化。酰胺基从dppm提取质子，形成已知的三聚化合物[Cu 3（PPh 2 CHPPh 2）3 ]（5），虽然它促进了dppe中P–C键的裂解，但形成了[Cu 2（µ-PPh 2）2（dppe）2 ]（6）。配合物（1）–（3）
• Ortho lithiation directed by amino groups on silicon in phenylsilane derivatives
  作者：Kohei Tamao、Hajime Yao、Yasushi Tsutsumi、Hideyuki Abe、Takashi Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80186-p

  日期：1990.1

  Phenylsilanes, which contain trimethylethylenediamino (Me2NCH2CH2NMe-) group(s) on silicon, undergo selective ortho lithiation by treatment with t-BuLi, providing a new method for the synthesis of ortho substituted phenylsilane derivatives.

  在硅上包含三甲基乙二氨基（Me 2 NCH 2 CH 2 NMe-）基团的苯基硅烷通过用t- BuLi处理进行选择性邻位锂化，为合成邻位取代的苯基硅烷衍生物提供了一种新方法。
• Maxonine: Structure correction and synthesis
  作者：T.Ross Kelly、Xu Wei、Jayashree Sundaresan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73702-6

  日期：1993.9

  The structure for the pentacyclic alkaloid maxonine is revised from 1 to 17. Compound 17 was prepared by total synthesis and shown identical to the natural product.

  五环生物碱马克斯汀的结构从1修改为17。通过全合成制备化合物17，并显示出与天然产物相同。