2,2-difluorocycloheptanone | 1638830-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluorocycloheptanone
• 英文别名: 2,2-Difluorocycloheptan-1-one；2,2-difluorocycloheptan-1-one
• CAS: 1638830-50-8
• 化学式: C₇H₁₀F₂O
• 分子量: 148.153
• InChiKey: IVYFAJDXXQIDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluorocycloheptanone 在 甲醇 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到2,2-difluorocycloheptanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  最后的宝石二氟环烷烃 2：氟化环庚烷结构单元的合成

  摘要：

  通过两到六个合成步骤，从容易获得的起始材料中获得了一系列异构的偕-二氟环庚烷衍生物。已开发的合成方法被证明对于目标化合物的多克级合成是有效的，并且涉及六元环同系化和/或脱氧氟化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001530
• 作为产物：
  描述：

  (7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,2-difluorocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的高度可控开环：制备环状氟酮的通用途径

  摘要：

  介绍了一种方便获得涉及甲硅烷氧基二氟环丙烷的碱促进开环的环状氟酮。已经实现了 gem-difluorinated 环烷酮和 monofluorinated enones 的选择性形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379599

文献信息

• Highly Controlled Ring-Opening of Siloxydifluorocyclopropanes: A Versatile Route to Cyclic Fluoroketones
  作者：Hideki Amii、Yoshiya Kageshima、Chiharu Suzuki、Kojun Oshiro

  DOI：10.1055/s-0034-1379599

  日期：——

  A convenient access to cyclic fluoroketones that involves base-promoted ring-opening of siloxydifluorocyclopropanes is presented. Selective formation of gem-difluorinated cycloalkanones and monofluorinated enones has been achieved.

  介绍了一种方便获得涉及甲硅烷氧基二氟环丙烷的碱促进开环的环状氟酮。已经实现了 gem-difluorinated 环烷酮和 monofluorinated enones 的选择性形成。
• Last of the<i>gem</i>‐Difluorocycloalkanes 2: Synthesis of Fluorinated Cycloheptane Building Blocks
  作者：Maksym Herasymchuk、Kostiantyn P. Melnykov、Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Valeriia Rotar、Timur Pukhovoi、Yuliya O. Kuchkovska、Sergey Holovach、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202001530

  日期：2021.12.21

  gem-difluorocycloheptane derivatives were obtained in two to six synthetic steps from readily available starting materials. The developed synthetic approaches were shown to be efficient for a multigram-scale synthesis of target compounds and involved six-membered ring homologation and/or deoxofluorination reactions as the key steps.

  通过两到六个合成步骤，从容易获得的起始材料中获得了一系列异构的偕-二氟环庚烷衍生物。已开发的合成方法被证明对于目标化合物的多克级合成是有效的，并且涉及六元环同系化和/或脱氧氟化反应作为关键步骤。