(7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane | 126587-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (7,7-difluorobicyclo[4.1.0]hept-1-yloxy)trimethylsilane；1-(Trimethylsiloxy)-7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptane；(7,7-difluoro-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 126587-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂OSi
• 分子量: 220.335
• InChiKey: FHMLYELMNGPMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-氟环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的高度可控开环：制备环状氟酮的通用途径

  摘要：

  介绍了一种方便获得涉及甲硅烷氧基二氟环丙烷的碱促进开环的环状氟酮。已经实现了 gem-difluorinated 环烷酮和 monofluorinated enones 的选择性形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379599
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (7,7-difluorobicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  最后的宝石二氟环烷烃 2：氟化环庚烷结构单元的合成

  摘要：

  通过两到六个合成步骤，从容易获得的起始材料中获得了一系列异构的偕-二氟环庚烷衍生物。已开发的合成方法被证明对于目标化合物的多克级合成是有效的，并且涉及六元环同系化和/或脱氧氟化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001530

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROCYCLOPROPANE COMPOUND
  申请人：Amii Hideki

  公开号：US20120277458A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided is a method for producing a difluorocyclopropane compound under milder reaction conditions and with high selectivity and high yield. The method for producing a difluorocyclopropane compound of the present invention is characterized by using sodium bromodifluoroacetate as a difluorocyclopropanation agent. With the disclosed method, a difluorocyclopropane compound can be produced under milder reaction conditions and with a higher conversion rate and a higher yield compared to conventional art. Further, by-products can be reduced significantly, thus allowing waste to be greatly reduced. Accordingly, the production method of the present invention is easy to implement industrially (can be employed on an industrial scale) and is thus extremely practical and useful.

  提供了一种在较温和的反应条件下、具有高选择性和高产率的制备二氟环丙烷化合物的方法。本发明的制备二氟环丙烷化合物的方法的特点是使用溴二氟乙酸钠作为二氟环丙烷化试剂。通过所披露的方法，与传统技术相比，可以在较温和的反应条件下生产二氟环丙烷化合物，并且具有更高的转化率和更高的产率。此外，副产物可以显著减少，从而大大减少废物。因此，本发明的生产方法易于在工业上实施（可在工业规模上应用），因此极其实用和有用。
• Halogenative Difluorohomologation of Ketones
  作者：Oleg V. Fedorov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00904

  日期：2015.6.5

  involves silylation, difluorocarbene addition using Me3SiCF2Br activated by a bromide ion, and halogenation of intermediate cyclopropanes with N-bromo- or N-iodosuccinimide. The whole process is performed without isolation of intermediates. The resulting α,α-difluoro-β-halo-substituted ketones can be readily converted into fluorine containing pyrazole derivatives and oxetanes.

  描述了一种方法，对酮进行二氟同构并伴有CH键的卤化。该反应包括甲硅烷基化，使用被溴离子激活的Me 3 SiCF 2 Br加成二氟卡宾，以及用N-溴或N-碘代琥珀酰亚胺卤化中间环丙烷。整个过程无需分离中间体。所得的α，α-二氟-β-卤代酮可容易地转化为含氟的吡唑衍生物和氧杂环丁烷。
• Highly Controlled Ring-Opening of Siloxydifluorocyclopropanes: A Versatile Route to Cyclic Fluoroketones
  作者：Hideki Amii、Yoshiya Kageshima、Chiharu Suzuki、Kojun Oshiro

  DOI：10.1055/s-0034-1379599

  日期：——

  A convenient access to cyclic fluoroketones that involves base-promoted ring-opening of siloxydifluorocyclopropanes is presented. Selective formation of gem-difluorinated cycloalkanones and monofluorinated enones has been achieved.

  介绍了一种方便获得涉及甲硅烷氧基二氟环丙烷的碱促进开环的环状氟酮。已经实现了 gem-difluorinated 环烷酮和 monofluorinated enones 的选择性形成。
• Last of the<i>gem</i>‐Difluorocycloalkanes 2: Synthesis of Fluorinated Cycloheptane Building Blocks
  作者：Maksym Herasymchuk、Kostiantyn P. Melnykov、Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Valeriia Rotar、Timur Pukhovoi、Yuliya O. Kuchkovska、Sergey Holovach、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202001530

  日期：2021.12.21

  gem-difluorocycloheptane derivatives were obtained in two to six synthetic steps from readily available starting materials. The developed synthetic approaches were shown to be efficient for a multigram-scale synthesis of target compounds and involved six-membered ring homologation and/or deoxofluorination reactions as the key steps.

  通过两到六个合成步骤，从容易获得的起始材料中获得了一系列异构的偕-二氟环庚烷衍生物。已开发的合成方法被证明对于目标化合物的多克级合成是有效的，并且涉及六元环同系化和/或脱氧氟化反应作为关键步骤。