4-hydroxycyclododecanone | 59414-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxycyclododecanone
• 英文别名: 4-Hydroxycyclododecan-1-one
• CAS: 59414-78-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: LSWINWRBFHGLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环十二二烯 在 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 triethylammonium hexafluorophosphate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-hydroxycyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059

文献信息

• Hanson, James R.; Parvez, Aslam, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 8, p. 332 - 333
  作者：Hanson, James R.、Parvez, Aslam

  DOI：——

  日期：——
• RONALD, R. C.;LILLIE, TH. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 17, 5709-5710
  作者：RONALD, R. C.、LILLIE, TH. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃