(Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol | 612546-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2R,5R)-6-(methoxymethoxy)-5-methylhex-3-en-2-ol
• CAS: 612546-37-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AKMSWSYIAOLOQV-UVSMVFJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 一溴化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R)-3-cyano-5-hydroxy-2-methyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-bromo-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910

文献信息

• A Stereoselective Synthesisof a Key Intermediate to 1β-Methylcarbapenem via AziridineRing-opening Reaction
  作者：Sung Ho Kang、Mihyong Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1055/s-2003-39910

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of azetidinone 3 as a key intermediate to 1β-methylcarhapenem 2 has been achieved via iodoamidation of trichloroacetimidate prepared from (Z)-olefinic allylic alcohol 6, aziridine ring-openingreaction with cyanide nucleophile and a tandem β-lactam formation.

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。