(S)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 1097120-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-methyl-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1097120-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: YDUVPIOBVALSCK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 锌 、 正丁基锂 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 、 (S)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的萜类化合物的倍半萜烯和倍半萜烯家族的正式合成，以及雪松烯和雪松酚的合成。

  摘要：

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801382

文献信息

• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitors FR901512 and FR901516
  作者：Masahisa Nakada、Masahiro Inoue

  DOI：10.1055/s-0029-1216980

  日期：2009.11

  overall yield (89% average yield). This study validated the applicability and reliability of the catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama reactions that were developed by us. These reactions enabled the concise, efficient, and protecting-group-free enantioselective total syntheses of these new statins. asymmetric catalysis - enantioselective synthesis - Nozaki-Hiyama reaction - structure elucidation - total

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成