9-Chloro-non-1-en-4-ol | 670227-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Chloro-non-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-Nonen-4-ol, 9-chloro-；9-chloronon-1-en-4-ol
• CAS: 670227-74-4
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: MOFMEPHHWOBYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Chloro-non-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl 6-(5-chloropentyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体互补的C–H功能化使得能够获得结构上和立体化学上不同的2,6-取代的哌啶

  摘要：

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03372
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己醛 、 烯丙基三丁基锡 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到9-Chloro-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O-NaI体系路易斯酸促进醛的烯丙基化反应研究

  摘要：

  路易斯酸促进醛的烯丙基化已成为有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这种情况下，我们已经开发出了一种替代现有催化方法的方法，其中醛在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷在1.0当量氯化铈（III）七水合物（CeCl 3 ·7H 2 O）存在下进行烯丙基化反应。和温和的路易斯酸。通过使用无机碘化物作为助催化剂促进了烯丙基化，并且研究了各种碘化物盐。该程序必须使用烯丙基锡烷试剂而不是烯丙基硅烷试剂，出于环境原因，这是理想的选择，但是观察到较高的化学选择性，这与使用其他经典路易斯酸（如TiCl）获得的结果相反4和Et 2 O·BF 3。

  DOI：

  10.1021/jo035542o