9-Chloro-non-1-en-4-ol | 670227-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Chloro-non-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-Nonen-4-ol, 9-chloro-；9-chloronon-1-en-4-ol
• CAS: 670227-74-4
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: MOFMEPHHWOBYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Chloro-non-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl 6-(5-chloropentyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体互补的C–H功能化使得能够获得结构上和立体化学上不同的2,6-取代的哌啶

  摘要：

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03372
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己醛 、 烯丙基三丁基锡 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到9-Chloro-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O-NaI体系路易斯酸促进醛的烯丙基化反应研究

  摘要：

  路易斯酸促进醛的烯丙基化已成为有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这种情况下，我们已经开发出了一种替代现有催化方法的方法，其中醛在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷在1.0当量氯化铈（III）七水合物（CeCl 3 ·7H 2 O）存在下进行烯丙基化反应。和温和的路易斯酸。通过使用无机碘化物作为助催化剂促进了烯丙基化，并且研究了各种碘化物盐。该程序必须使用烯丙基锡烷试剂而不是烯丙基硅烷试剂，出于环境原因，这是理想的选择，但是观察到较高的化学选择性，这与使用其他经典路易斯酸（如TiCl）获得的结果相反4和Et 2 O·BF 3。

  DOI：

  10.1021/jo035542o

文献信息

• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Investigation into the Allylation Reactions of Aldehydes Promoted by the CeCl₃·7H₂O−NaI System as a Lewis Acid
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo035542o

  日期：2004.2.1

  The Lewis acid promoted allylation of aldehydes has become an important carbon−carbon bond forming reaction in organic chemistry. In this context, we have developed an alternative over existing catalytic processes, wherein aldehydes are subject in acetonitrile to reaction of allylation with allyltributylstannane in the presence of 1.0 equiv of cerium(III) chloride heptahydrate (CeCl3·7H2O), an inexpensive

  路易斯酸促进醛的烯丙基化已成为有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这种情况下，我们已经开发出了一种替代现有催化方法的方法，其中醛在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷在1.0当量氯化铈（III）七水合物（CeCl 3 ·7H 2 O）存在下进行烯丙基化反应。和温和的路易斯酸。通过使用无机碘化物作为助催化剂促进了烯丙基化，并且研究了各种碘化物盐。该程序必须使用烯丙基锡烷试剂而不是烯丙基硅烷试剂，出于环境原因，这是理想的选择，但是观察到较高的化学选择性，这与使用其他经典路易斯酸（如TiCl）获得的结果相反4和Et 2 O·BF 3。