Phenol, 4,4'-(1,2-diethyl-1,2-ethanediyl)bis-, (R*,S*)- | 84-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenol, 4,4'-(1,2-diethyl-1,2-ethanediyl)bis-, (R*,S*)-
• 英文别名: 4-[(4S)-4-(4-hydroxyphenyl)hexan-3-yl]phenol
• CAS: 84-16-2；5635-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: PBBGSZCBWVPOOL-QNSVNVJESA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM BENZENE, THIN PLATES FROM DIL ALC
• 气味：
  ODORLESS
• 熔点：
  185-188 °C
• 溶解度：
  FREELY SOL IN ETHER; SOL IN ACETONE, ALCOHOL, METHANOL, DILUTE SOLN OF ALKALI HYDROXIDES, VEGETABLE OILS UPON SLIGHT WARMING; SLIGHTLY SOL IN BENZENE, CHLOROFORM; PRACTICALLY INSOL IN WATER, DIL MINERAL ACIDS
• 稳定性/保质期：

  SENSITIVE TO LIGHT

• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.495 (ALPHA), 1.565 (BETA), 1.687 (GAMMA)
• 保留指数：
  2402

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

己烯雌酚在大鼠体内转化为己烯雌酚-β-D-葡萄糖苷酸；JELLINCK PH，生物化学杂志，58，262（1954年）。/来自表格/

HEXESTROL YIELDS HEXESTROL-BETA-D-GLUCURONIDE IN RABBIT; JELLINCK PH, BIOCHEM J, 58, 262 (1954). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

雌激素的作用可以通过RNA合成抑制剂（放线菌素D）或蛋白质合成抑制剂（环己酰亚胺）来阻断。/雌激素/

EFFECTS OF ESTROGENS CAN BE BLOCKED BY INHIBITORS OF RNA SYNTHESIS (DACTINOMYCIN) OR PROTEIN SYNTHESIS (CYCLOHEXIMIDE). /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

雌激素...抑制口服抗凝剂活性...其他相互作用包括增强三环类抗抑郁药活性及降低维生素B6和叶酸水平。苯巴比妥增加雌激素的代谢.../雌激素/

ESTROGENS...INHIBIT ORAL ANTICOAGULANT ACTIVITY... OTHER INTERACTIONS INCL POTENTIATION OF TRICYCLIC ANTIDEPRESSANT ACTIVITY & REDUCTION OF BOTH PYRIDOXINE & FOLIC ACID LEVELS. PHENOBARBITAL INCR METABOLISM OF ESTROGENS... /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

次级性征的变化在停止暴露后是完全可逆的。/雌激素/

CHANGES IN SECONDARY SEXUAL CHARACTERISTICS ARE FULLY REVERSIBLE ON CESSATION OF EXPOSURE. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

乳腺增大和结节在男性和女性儿童在摄入含有雌激素的维生素胶囊后都发生了。/雌激素/

BREAST ENLARGEMENT AND NODULARITY OCCURRED IN BOTH MALE AND FEMALE CHILDREN AFTER CONSUMPTION OF VITAMIN CAPSULES CONTAMINATED WITH ESTROGENS. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过皮肤或呼吸途径可以吸收足够的物质以产生...效果。/雌激素/

ENOUGH MATERIAL CAN BE ABSORBED PERCUTANEOUSLY OR BY RESPIRATORY ROUTE TO PRODUCE...EFFECTS. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性...己雌酚...的研究已经证实...报告称...该化合物能迅速被动物体吸收并且...通过粪便和尿液排出。排出的比例是...70% 通过粪便，30% 通过尿液...

STUDIES WITH RADIOACTIVE...HEXESTROL...HAVE CONFIRMED...REPORTS THAT...COMPD ARE RAPIDLY ABSORBED INTO ANIMAL BODY AND...EXCRETED IN FECES AND URINE. PROPORTION EXCRETED...IS...70% IN FECES AND 30% IN URINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...在羊和山羊给药24小时后，可以在组织中找到己雌酚的痕迹...继续给药给育肥家畜可能导致...在胴体的可食用部分积累，尽管关于这个问题的证据是有争议的。

...TRACES OF...HEXESTROL COULD BE FOUND IN TISSUES 24 HR AFTER...ADMIN TO SHEEP AND GOATS... CONTINUED ADMIN...TO FATTENING STOCK MAY LEAD TO... ACCUMULATION IN EDIBLE PARTS OF CARCASS ALTHOUGH EVIDENCE ON THIS SUBJECT IS CONTROVERSIAL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

治疗中使用的雌激素通常容易被皮肤、粘膜和胃肠道吸收。当它们用于局部作用时，吸收往往足以引起全身性效果.../雌激素/

ESTROGENS USED IN THERAPY ARE, IN GENERAL, READILY ABSORBED THROUGH SKIN, MUCOUS MEMBRANES, & GI TRACT. WHEN THEY ARE APPLIED FOR LOCAL ACTION, ABSORPTION IS OFTEN SUFFICIENT TO CAUSE SYSTEMIC EFFECTS... /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  SL0560850
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332

制备方法与用途

化学性质

该物质存在多种异构体：3R, 4R型（CAS号26614-21-1），熔点80℃，[α]17/D+17.6°（5%乙醇）；3S, 4S型（CAS号26614-22-2）；3RS, 4RS型（CAS号5776-72-7），结晶于苯/石油醚，熔点128℃，活性较低；3RS, 4RS型（CAS号84-16-2），针状结晶于苯，熔点185-186℃，活性最强。动物实验显示该物质具有致畸和影响生育的作用，在运动实验中则表现出肝毒性和溶血作用。

用途

溴醋乙烷雌酚的中间体。