1-{5-[2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]furan-2-yl}propan-2-one | 1195869-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5-[2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]furan-2-yl}propan-2-one
• 英文别名: 1-[5-[2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]furan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1195869-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: UNLBOEXXAPPYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-辛炔-2,4-二酮 、 一氧化碳 、 4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以27%的产率得到1-{5-[2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]furan-2-yl}propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-丙炔基-1,3-二酮的羰基化环异构化：一条通往多取代呋喃的简捷路线

  摘要：

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。

  DOI：

  10.1021/jo9020634

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cycloisomerization of γ-Propynyl-1,3-diketones: A Concise Route to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo9020634

  日期：2009.11.20

  trisubstituted furan derivatives have been efficiently synthesized via palladium(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cycloisomerization of γ-propynyl-1,3-diketones with aryl iodides and carbon monoxide. The mechanism suggests that in situ generated acylpalladium species from the carbonylation of aryl iodide initiates the reaction followed by cyclization of the enolized isomer of a 1,3-diketone substrate

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。