2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one | 934637-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 934637-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: KFNPSAGDPLESMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯作为磺酰化剂在与α-溴羰基化合物反应中的意外作用

  摘要：

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00844
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯作为磺酰化剂在与α-溴羰基化合物反应中的意外作用

  摘要：

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00844

文献信息

• WO2007/44796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDAZINONE SERVANT DE CALCILYTIQUES
  申请人：NPS PHARMA INC

  公开号：WO2007044796A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Various calcilytic compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are disclosed. Calcilytic compounds are compounds capable of inhibiting calcium receptor activity. Methods for preparing calcilytic compounds, oral bioavailability of calcilytic compounds, and their use as calcium receptor antagonists are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés calcilytiques variés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Les composants calcilytiques de l'invention sont des composés permettant d'inhiber l'activité du récepteur de calcium. L'invention concerne également des méthodes pour préparer des composés calcilytiques. La biodisponibilité orale des composés calcilytiques de l'invention et l'utilisation de ces composés en tant qu'antagonistes du récepteur de calcium sont également décrites dans la description.
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。