2,9-bis(trifluoromethyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1379763-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(trifluoromethyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 7,18-Bis(trifluoromethyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene；7,18-bis(trifluoromethyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene
• CAS: 1379763-76-4
• 化学式: C₂₄H₈F₆N₄
• 分子量: 466.345
• InChiKey: SMRCUKQQKCSTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(trifluoromethyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 硫酸 、 二氯异氰脲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2,9-bis(trifluoromethyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  四氯化四氮杂戊并吡喃酮（TAPP）：用于空气稳定的有机n沟道晶体管和互补电路的高荧光染料和半导体

  摘要：

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>

  DOI：

  10.1002/chem.201103158
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 4,10-diiminoperylene-3,9-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2,9-bis(trifluoromethyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  四氯化四氮杂戊并吡喃酮（TAPP）：用于空气稳定的有机n沟道晶体管和互补电路的高荧光染料和半导体

  摘要：

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>

  DOI：

  10.1002/chem.201103158

文献信息

• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• Core-Brominated Tetraazaperopyrenes as n-Channel Semiconductors for Organic Complementary Circuits on Flexible Substrates
  作者：Sonja Geib、Ute Zschieschang、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Frank Würthner、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/adfm.201203600

  日期：2013.8.19

  Organic thin‐film transistors (TFTs) are prepared by vacuum deposition and solution shearing of 2,9‐bis(perfluoroalkyl)‐substituted tetraazaperopyrenes (TAPPs) with bromine substituents at the aromatic core. The TAPP derivatives are synthesized by reacting known unsubstituted TAPPs with bromine in fuming sulphuric acid, and their electrochemical properties are studied in detail by cyclic voltammetry

  有机薄膜晶体管（TFT）是通过在芳族核上具有溴取代基的2,9-双（全氟烷基）-取代的四氮杂戊二烯（TAPPs）进行真空沉积和溶液剪切而制备的。通过将已知的未取代TAPP与溴在发烟硫酸中反应合成TAPP衍生物，并通过循环伏安法详细研究其电化学性质，并使用密度泛函理论（DFT）方法进行建模。最低的未占据分子轨道（LUMO）能量和电子亲和力表明，核心溴化TAPPs应表现出n通道半导体特性。电子向上的迁移率建立的TFT的电流-电压特性以μ Ñ =0.032厘米2 V -1小号-1 的衍生物，随后在柔性塑料基板（PEN）上制造互补环形振荡器的过程中对其进行了处理。