N-甲基咪唑-D3 | 4166-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-甲基咪唑-D3
• 英文名称: 1-Methylimidazole-d3
• 英文别名: 1-Methyl-trideutero-imidazol；2,4,5-Trideutero-1-methylimidazol；1-methylimidazole-2,4,5-d3；2,4,5-trideuterio-1-methyl-1H-imidazole；1-Methylimidazole-D3 (ring-D3)；2,4,5-trideuterio-1-methylimidazole
• CAS: 4166-68-1
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 85.0812
• InChiKey: MCTWTZJPVLRJOU-NRUYWUNFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,6-diisopropylphenyl)disulfane 、 N-甲基咪唑-D3 、 iron(II) chloride 在 NaBH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Fe(2,6-diisopropylbenzenethiolate)(1-methylimidazole-2,4,5-d3)2
  参考文献：
  名称：

  Forde, Cameron E.; Lough, Alan J.; Morris, Robert H., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 2747 - 2751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 2,6-(2,6-ⁱPr₂-C₆H₃-4,5-H₂-imidazol-2-ylidene)₂C₅H₃NFe(N₂)₂ 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-甲基咪唑-D3
  参考文献：
  名称：

  铁催化的药物氚化

  摘要：

  在动物模型中彻底了解药物的药代动力学和药效学特性是药物发现和开发的关键组成部分。此类研究在开发过程的各个阶段在体内和体外进行——从临床前吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究到后期人体临床试验——以阐明药物分子的代谢特征并评估其毒性。放射性标记化合物，通常是那些含有 14C 或 3H 同位素的化合物，是这些研究中最强大和最广泛部署的诊断方法之一。使用合成化学引入放射性标记可以直接追踪药物分子，而不会显着改变其结构或功能。药物中 C-H 键的普遍存在以及与氚 (3H) 相关的相对容易和低成本使其成为在药物开发过程的早期进行 ADME 研究的理想放射性同位素。在这里，我们描述了一种通过氢同位素交换对药物进行直接 3H 标记的铁催化方法，使用氚气作为放射性同位素的来源。铁催化剂的位点选择性与目前使用的铱催化剂正交，并允许对药物分子中的互补位置进行同位素标记，为药物开发提供了一种新的诊断工具。

  DOI：

  10.1038/nature16464

文献信息

• Iron-catalysed tritiation of pharmaceuticals
  作者：Renyuan Pony Yu、David Hesk、Nelo Rivera、István Pelczer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1038/nature16464

  日期：2016.1.14

  of C–H bonds in drugs and the relative ease and low cost associated with tritium (3H) make it an ideal radioisotope with which to conduct ADME studies early in the drug development process. Here we describe an iron-catalysed method for the direct 3H labelling of pharmaceuticals by hydrogen isotope exchange, using tritium gas as the source of the radioisotope. The site selectivity of the iron catalyst

  在动物模型中彻底了解药物的药代动力学和药效学特性是药物发现和开发的关键组成部分。此类研究在开发过程的各个阶段在体内和体外进行——从临床前吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究到后期人体临床试验——以阐明药物分子的代谢特征并评估其毒性。放射性标记化合物，通常是那些含有 14C 或 3H 同位素的化合物，是这些研究中最强大和最广泛部署的诊断方法之一。使用合成化学引入放射性标记可以直接追踪药物分子，而不会显着改变其结构或功能。药物中 C-H 键的普遍存在以及与氚 (3H) 相关的相对容易和低成本使其成为在药物开发过程的早期进行 ADME 研究的理想放射性同位素。在这里，我们描述了一种通过氢同位素交换对药物进行直接 3H 标记的铁催化方法，使用氚气作为放射性同位素的来源。铁催化剂的位点选择性与目前使用的铱催化剂正交，并允许对药物分子中的互补位置进行同位素标记，为药物开发提供了一种新的诊断工具。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING DEUTERATED AROMATIC RING OR HETEROCYCLIC RING
  申请人：Shimodaira Haruki

  公开号：US20100331540A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A method for producing a compound having a deuterated aromatic ring or heterocyclic ring according to the invention includes heating a compound having an aromatic ring or heterocyclic ring in the presence of heavy water, a transition metal and a metal which generates deuterium. As the metal which generates deuterium, at least one metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium, zinc, iron, lead and tin is preferred. As the transition metal, at least one metal selected from the group consisting of platinum, palladium, ruthenium and rhodium is preferred. The heating is preferably carried out by microwave irradiation.

  根据本发明，生产具有氘代芳香环或杂环的化合物的方法包括在重水、过渡金属和产生氘的金属存在下加热具有芳香环或杂环的化合物。作为产生氘的金属，优选铝、镁、锌、铁、铅和锡中的至少一种金属。作为过渡金属，优选铂、钯、钌和铑中的至少一种金属。加热最好通过微波辐射进行。
• A highly efficient synthetic procedure for deuteriating imidazoles and imidazolium salts
  作者：Christopher Hardacre、S. E. Jane McMath、John D. Holbrey

  DOI：10.1039/b009097m

  日期：——

  Both substituted imidazoles and 1,3-dialkylimidazolium salts can be fully deuteriated on the heterocyclic ring using D2O over heterogeneous Pd catalysts: deuteriated 1-alkyl-3-methylimidazolium chloride and hexafluorophosphate ionic liquids can also be prepared in good yields utilising readily available and relatively low cost sources of deuterium.

  替代的咪唑类化合物和1,3-二烷基咪唑铵盐可以在异环环上通过D2O与多相Pd催化剂进行完全氘化：利用易得且相对低廉的氘源，也可以以良好产率制备氘化的1-烷基-3-甲基咪唑铵氯化物和六氟磷酸离子液体。
• Facile H/D Exchange at (Hetero)Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by a Stable Trans-Dihydride N-Heterocyclic Carbene (NHC) Iron Complex
  作者：Subhash Garhwal、Alexander Kaushansky、Natalia Fridman、Linda J. W. Shimon、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/jacs.0c07689

  日期：2020.10.7

  pincer complexes have played an important role in homogeneous catalysis during the last ten years. Yet, despite intense research efforts, the synthesis of iron PCcarbeneP pincer complexes has so far remained elusive. Here we report the synthesis of the first PCNHCP functionalized iron complex [(PCNHCP)FeCl2] (1) and the reactivity of the corresponding trans-dihydride iron(II) dinitrogen complex [(PCNHCP)Fe(H)2N2)]

  在过去的十年中，地球上丰富的金属钳形配合物在均相催化中发挥了重要作用。然而，尽管进行了大量研究，但迄今为止，铁 PCcarbeneP 钳形复合物的合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了第一个 PCNHCP 功能化铁络合物 [(PCNHCP)FeCl2] (1) 的合成以及相应的反式二氢化铁 (II) 二氮络合物 [(PCNHCP)Fe(H)2N2)] (2) . 配合物 2 在 N2 气氛下是稳定的，并且在温和条件（50 °C，N2）下（杂）芳烃的氢同位素交换具有高活性。以苯-d6 作为氘源，容易还原的官能团（如酯和酰胺）具有良好的耐受性，有助于整体广泛的底物范围（例如卤化物、醚和胺）。
• Iridium‐Catalyzed H/D Exchange at Vinyl Groups without Olefin Isomerization
  作者：Jianrong Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200801992

  日期：2008.7.21